2,7-bis<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-1,8-naphthyridine | 133810-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-bis<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-1,8-naphthyridine
• 英文别名: Trimethyl-[2-[7-(2-trimethylsilylethynyl)-1,8-naphthyridin-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 133810-45-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂Si₂
• 分子量: 322.557
• InChiKey: QXSVYKJIDAIDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-1,8-naphthyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到2,7-Diethynyl-[1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  制备炔基官能化的低聚吡啶砌块的通用方法。

  摘要：

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/jo960538g
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯-1,8-萘啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2,7-bis<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  能够包裹葡萄糖的具有亲水螺旋腔的芳香族混合型Foldamer

  摘要：

  制备了能够采用稳定的螺旋构象的吲哚并咔唑-萘啶杂化低聚物，并在固态和溶液中对其折叠性能进行了深入研究。折叠的结果是，在螺旋内部产生了一个亲水腔，单糖能够按照葡萄糖（9.6×10 4 M –1）>半乳糖（1.0×10 4 M –1）≫甘露糖（〜 0）在10％（v / v）DMSO / CH 2 Cl 2中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02768

文献信息

• Towards molecular electronics: a new family of aromatic polyimine chelates substituted with alkyne groups
  作者：Jean Suffert、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74877-5

  日期：1991.2

  Bromo and chloro polyimines react with trimethylsilyacetylene in the presence of Pd(PPh3)2Cl2/CuI and diisopropylamine to give new substituted polyimines 1a to 8a. These compounds are deprotected with K2CO3 in MeOH / THF to produce the corresponding terminal alkynes 1b to 8b.

  在Pd（PPh 3）2 Cl 2 / CuI和二异丙胺的存在下，溴和氯代聚亚胺与三甲基甲炔反应，得到新的取代的聚亚胺1a至8a。这些化合物在MeOH / THF中用K 2 CO 3脱保护，生成相应的末端炔烃1b至8b。
• General Method for the Preparation of Alkyne-Functionalized Oligopyridine Building Blocks
  作者：Raymond Ziessel、Jean Suffert、Marie-Thérèse Youinou

  DOI：10.1021/jo960538g

  日期：1996.1.1

  diynes provides access to ditopic bipyridine or terpyridine ligands oligoPy(C&tbd1;C)(4)oligoPy comprising a tetrayne spacer. Quantitative formation of air-stable copper(I) complexes is described for the 6,6'-substituted ligands. A single crystal X-ray structure of complex 22a shows that the two ligands are interlocked around the copper(I) center in a pseudotetrahedral arrangement, similar to the structure

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。
• Aromatic Hybrid Foldamer with a Hydrophilic Helical Cavity Capable of Encapsulating Glucose
  作者：Ji Young Hwang、Hae-Geun Jeon、Ye Rin Choi、Junyoung Kim、Philjae Kang、Seungwon Lee、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02768

  日期：2017.10.20

  An indolocarbazole–naphthyridine hybrid oligomer capable of adopting a stable helical conformation was prepared, and its folding properties were thoroughly studied in the solid state and in solution. As a result of folding, a hydrophilic cavity was generated inside the helix wherein monosaccharides were able to be encapsulated in the order of glucose (9.6 × 104 M–1) > galactose (1.0 × 104 M–1) ≫ mannose

  制备了能够采用稳定的螺旋构象的吲哚并咔唑-萘啶杂化低聚物，并在固态和溶液中对其折叠性能进行了深入研究。折叠的结果是，在螺旋内部产生了一个亲水腔，单糖能够按照葡萄糖（9.6×10 4 M –1）>半乳糖（1.0×10 4 M –1）≫甘露糖（〜 0）在10％（v / v）DMSO / CH 2 Cl 2中。