| 83085-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• CAS: 83085-17-0
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₃
• 分子量: 237.218
• InChiKey: DCXKWXBHBFEFIE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of stereoisomeric eritadenines

  摘要：

  D-厄利他呋喃核苷（Ia）和L-厄利他呋喃核苷（IIa）是从5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧醛糖或对映异构的2,3-二取代的赤霉糖内酯（VIIIb, c, XIV）制备而成。使用高碘酸盐在钌的存在下氧化甲基2,3-O-异丙基-D-核糖呋喃苷（IX），随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到L-核糖内酮（XI）。将其2,3-O-异丙基衍生物经过碱水解，随后经过高碘酸盐氧化、硼氢化钠还原和与环己酮反应，得到2,3-O-环己基-L-赤霉糖内酯（XIV）。[U-14C]-腺嘌呤与VIIIb缩合，经过酸水解，得到[U-14C-腺嘌呤]-D-厄利他呋喃核苷。通过高碘酸盐在钌的存在下氧化1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-2,3-O-异丙基脱氢醇（XVI）和（XVII），得到threo-厄利他呋喃核苷III和IV。9-(2,2-二乙氧基乙基)腺嘌呤（XIX）与丙二酸反应，得到4-(腺嘌呤-9-基)-3-丁烯酸（XXI）；经过甲醇处理制备其甲酯（XXII），再与三乙胺异构化，得到甲基4-(腺嘌呤-9-基)-2-丁烯酸酯（XXIII）。XXIII的羟化反应得到D-和L-厄利他呋喃核苷的外消旋混合物（III+IV）。厄利他呋喃核苷Ia和IIa对牛痘病毒、麻疹病毒和水疱性口炎病毒具有活性。厄利他呋喃核苷Ia也对副流感病毒和副流感病毒有效。总体而言，厄利他呋喃核苷的抗病毒活性按照D-赤霉糖（Ia） > L-赤霉糖（IIa） > D-和L-threo（III, IV）的顺序递减。

  DOI：

  10.1135/cccc19821392