9-苯基-9-芴基阳离子 | 24300-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-苯基-9-芴基阳离子
• 英文名称: 9-Phenylfluorenyl-Kation
• 英文别名: 9-phenyl-9-fluorenyl cation；9-Phenyl-fluorenyl(9)-kation；9-Phenylfluoren-9-ylium；9-phenylfluoren-9-ylium
• CAS: 24300-00-3；31468-22-1
• 化学式: C₁₉H₁₃
• 分子量: 241.312
• InChiKey: WMMCPNBGUWHJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯基-9-芴基阳离子 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-苯基-9-芴醇
  参考文献：
  名称：

  Cozens, Frances L.; Mathivanan, N.; McClelland, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 12, p. 2083 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(9-phenyl-fluoren-9-yl)-ether 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 9-苯基-9-芴基阳离子
  参考文献：
  名称：

  高电荷的多三苯基甲基鎓离子的1 H-NMR谱图

  摘要：

  相对于它们的中性前体，带高电荷的多三苯甲基离子显示出典型的低场1 H-NMR位移，而相应的苯基芴基离子显示出高场漂移。提出了一个基于Hückel的模型，该模型通过芴基系统五元环中的抗芳香环电流和两个六元环中的环电流基本为零的方式来解释这种对比行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80797-2

文献信息

• Stable carbocations. 225. Proton and carbon-13 NMR spectroscopic study of 9-fluorenyl cations
  作者：George A. Olah、G. K. Surya Prakash、Gao Liang、Philip W. Westerman、Klaus Kunde、Jayaraman Chandrasekhar、Paul V. R. Schleyer

  DOI：10.1021/ja00533a030

  日期：1980.6

  of 9-substituted 9-fluorenyl cation were prepared and characterized by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. Unsuccessful attempts were made to observe intramolecular interconversion of 9-methyl-9-fluorenyl cation via capped pyramidal ions with ring deuterated and methylated analogues. MINDO/3 calculations on isomeric structures of cyclopentadienyl, indenyl, and fluorenyl cations indicated strongly decreasing

  制备了一系列 9-取代的 9-芴基阳离子，并通过 1 H 和 13 C NMR 光谱进行了表征。曾尝试通过带有氘化环和甲基化类似物的封端锥体离子来观察 9-甲基-9-芴基阳离子的分子内相互转化，但未成功。MINDO/3 对环戊二烯基、茚基和芴基阳离子异构结构的计算表明，由于苯并环化，锥体形式的相对稳定性显着降低。在氘代氟磺酸溶液中，9-甲基-9-芴基 (1-CH 3 ) 和 3.9-二甲基-9-芴基阳离子 (14) 进行氢-氘交换，符合质子化-去质子化机制。
• Photochemistry of 3H-Indazoles in Protic Media. Benzyl Cations via Protonation of 2-Methylene-3,5-cyclohexadienylidenes
  作者：O Fehr

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1196o-

  日期：1995.8.14
• Magic Acid Free Generation of Antiaromatic Dications at Room Temperature
  作者：Sean P. McClintock、Nancy S. Mills

  DOI：10.1021/jo201512n

  日期：2011.12.16

  A new method for the generation of dicationic species via ionization of diols is described. The method makes use of milder reagents at room temperatures, an advantage over use of Magic Acid at -78 degrees C. A series of mono- and dications were synthesized successfully, including previously unattainable species.
• Cozens, Frances L.; Mathivanan, N.; McClelland, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 12, p. 2083 - 2090
  作者：Cozens, Frances L.、Mathivanan, N.、McClelland, Robert A.、Steenken, Steen

  DOI：——

  日期：——
• On the 1H-NMR spectra of highly charged multi-triphenylmethylium ions
  作者：C.F. Wilcox、D. Hellwinkel、H. Stahl、H.G. Gaa、M. Dörner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80797-2

  日期：1988.1

  Relative to their neutral precursors, higly charged multi-tritylium ions show typical downfield 1H-NMR shifts, whereas the corresponding phenylfluorenylium ions show upfield shifts. A Hückel based model is presented that accounts for this contrasting behavior in terms of antiaromatic ring current in the five-membered ring of the fluorenyl system with essentially null ring currents in the two six-membered

  相对于它们的中性前体，带高电荷的多三苯甲基离子显示出典型的低场1 H-NMR位移，而相应的苯基芴基离子显示出高场漂移。提出了一个基于Hückel的模型，该模型通过芴基系统五元环中的抗芳香环电流和两个六元环中的环电流基本为零的方式来解释这种对比行为。