(2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine | 119593-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S)-1-(benzenesulfonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 119593-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: XNKMYIGFYYHBCZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine 生成 (2R,3S)-N-(phenylsulfonyl)-3-hydroxyproline
  参考文献：
  名称：

  ROEMMELE, RENEE C.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1866-1875

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯磺酰基)丝氨酸 在 盐酸 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of .beta.-hydroxy .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a023

文献信息

• Oligonucleotides with 3-hydroxy-N-acetylprolinol as sugar substitute
  作者：Griet Ceulemans、Arthur Van Aerschot、Jef Rozenski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01047-8

  日期：1997.11

  stranded origin, the latter are 1:1 interactions. No interactions were noticed upon mixing oligonucleotide analogues of different sense of chirality. Modified mixed trans-3-HO A,T sequences display no hybridisation with complementary nucleic acids, nor homocomplex formation. The l-cis all-adenine oligonucleotide hybridises with its RNA complement. Several complexes were investigated by circular dichroism

  完全修饰的寡核苷酸是从3-合成ø的三苯甲基-phosphoramidites反式-3-羟基- ñ [（N - 6 -benzoyladenin -9-基） -乙酰基] -prolinol [（2-小号，3 - [R ）和（2 - [R，3 S）系列]，反-3-羟基-N -[（胸腺嘧啶-1-基）-乙酰基]-脯氨醇[（2 S，3 R）和（2 R，3 S）系列]和（2 R，3 R）。值得注意的是，l- trans（2 R，3 S）和d-反式（2 S，3 R）全腺嘌呤寡核苷酸能够与互补的DNA和RNA杂交。用修饰的全胸腺嘧啶反式寡聚物没有观察到与天然核酸的复合。但是，具有手性相同的两条修饰链之间会形成三链复合物，从而形成复合物。具有反-3-HO- N-乙酰基脯氨醇主链的全胸腺嘧啶寡核苷酸能够与d和l系列中相同对映体形式的反-4--HO-N-乙酰基脯氨醇低聚腺苷酸杂交，反之，所有-腺嘌呤寡核苷酸与反