4,5-bis(bromomethylene)-1,3-dithiole-2-one | 153911-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5-bis(bromomethylene)-1,3-dithiole-2-one
• 英文别名: (4Z,5Z)-4,5-bis(bromomethylidene)-1,3-dithiolan-2-one
• CAS: 153911-42-3
• 化学式: C₅H₂Br₂OS₂
• 分子量: 302.01
• InChiKey: LHRSVPCINIINOE-CCAGOZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(bromomethylene)-1,3-dithiole-2-one 在 三乙基氧膦 作用下， 反应 0.17h， 以13%的产率得到(4Z,5Z)-2-[(4Z,5Z)-4,5-bis(bromomethylidene)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-4,5-bis(bromomethylidene)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  4,5-Bis(methylene)-1,3-dithiole-2-ones from brominated 4,5-dimethyl-1,3-dithiole-2-ones: Precursors for tetramethylene-tetrathiafulvalenes

  摘要：

  Treatment of di- and tetrabromo-1,3-dithiole-2-ones 7 and 8 with Et(4)NI yields unsubstituted diene 4, trapped as its dimer or a cycloadduct; and dibromodiene 9. Treatment of 8 with DBU gives tribromodiene 10. Spectroscopic evidence indicates that tetramethylene-TTFs are formed by heating 9 and 10 with P(OEt)(3). Diels Alder adducts are formed by 9.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76528-2
• 作为产物：
  描述：

  6,6,7,7-tetrabromo-4,5-dimethyl-1,3-dithiole-2-one 在 四乙基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到4,5-bis(bromomethylene)-1,3-dithiole-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-Bis(methylene)-1,3-dithiole-2-ones from brominated 4,5-dimethyl-1,3-dithiole-2-ones: Precursors for tetramethylene-tetrathiafulvalenes

  摘要：

  Treatment of di- and tetrabromo-1,3-dithiole-2-ones 7 and 8 with Et(4)NI yields unsubstituted diene 4, trapped as its dimer or a cycloadduct; and dibromodiene 9. Treatment of 8 with DBU gives tribromodiene 10. Spectroscopic evidence indicates that tetramethylene-TTFs are formed by heating 9 and 10 with P(OEt)(3). Diels Alder adducts are formed by 9.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76528-2

文献信息

• Renner R. M., Burns G. R., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 2, S 269-272
  作者：Renner R. M., Burns G. R.

  DOI：——

  日期：——