N,N-dimethyl-O-tosylhydroxylamine | 32884-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-O-tosylhydroxylamine
• 英文别名: p-toluenesulfonic acid dimethylamine salt；N,N-dimethyl-O-(toluene-4-sulfonyl)-hydroxylamine；N-Methyl-N-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)oxy]methanamine；dimethylamino 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 32884-91-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 215.273
• InChiKey: HEVGBLLCXDCKSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 N,N-dimethyl-O-tosylhydroxylamine 生成 2-(morpholinomethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第六部分 氧化和还原潜在的环A前体

  摘要：

  描述了将取代的生育酚衍生物还原为二氢芳族化合物[特别是2，6-二甲氧基-4-甲基环己-2,5-二烯羧酰胺（V）]。尝试将该还原应用于3-二甲基氨基衍生物（VI； R 1＝ NH 2，R 2＝ Me，R 3＝ NMe 2）是不成功的。作为替代途径，研究了在烯醇醚的双键上加成氮烯。

  DOI：

  10.1039/j39710002204
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基羟胺 盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以27%的产率得到N,N-dimethyl-O-tosylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  无金属直接芳烃 C−H 胺化

  摘要：

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，

  DOI：

  10.1002/adsc.202100236
• 作为试剂：
  描述：

  三氟甲基亚硫酰氯 、 5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑 在 N,N-dimethyl-O-tosylhydroxylamine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到氟虫腈
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲基亚磺酰氯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备过程中既无需使用有毒试剂硫光气，又无需进一步氧化，同时又具有生产工序简单，成本低的三氟甲基亚磺酰氯的制备方法，双(三氟甲基)二硫化物在溶剂中与氯代试剂和氧化剂一锅法制备三氟甲基亚磺酰氯，溶剂与双(三氟甲基)二硫化物的重量比例1：1～500：1，氯化反应温度为‑30℃～80℃，氧化反应的温度为‑30℃～30℃。优点：三氟甲基亚磺酰氯的制备既无需使用有毒试剂硫光气，又无需进一步氧化，同时又生产工序简单，转化率高，生产成本低。

  公开号：

  CN113149873A

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-5-ALKYL PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20130281710A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are improved processes for the preparation of 1-aryl pyrazole compounds of formula (I) and (IB): which are substituted at the 5-position of the pyrazole ring with a carbon-linked functional group. The process described are efficient and scalable and do not utilize hazardous sulfenyl halide reagents.

  提供了改进的工艺，用于制备式(I)和(IB)的1-芳基吡唑化合物：这些化合物在吡唑环的5位上用碳链功能基团取代。所述工艺高效可扩展，并且不使用危险的硫基卤代试剂。
• Environment friendly reagents and process for halogenoalkylsulfinylation of organic compounds
  申请人：VIRBAC S.A.

  公开号：EP1331222A1

  公开（公告）日：2003-07-30

  The invention concerns compounds corresponding to formula (I) : wherein: Y represents a group chosen from : a C1-C20, linear, branched or cyclic alkane di-yl, or alkene di-yl, or alkyne di-yl radical, wherein said alkane, alkene or alkyne chain can be substituted by one or more groups chosen from : a phenyl ring or a halogen atom, and said alkane, alkene or alkyne chain can comprise a sulfur bridge or an oxygen bridge ; R represents an alkyl group, linear or branched, comprising one to four carbon atoms and substituted by one or more, identical or different, halogen atoms ; a process for their preparation and their use as halogenoalkylsulfinylating agents.

  该发明涉及与以下公式（I）对应的化合物：其中：Y代表从中选择的一组基团：C1-C20的直链、支链或环烷烃二基、烯烃二基或炔烃二基，其中所述的烷烃、烯烃或炔烃链可以被一个或多个从以下选择的基团取代：苯环或卤素原子，并且所述的烷烃、烯烃或炔烃链可以包含硫桥或氧桥；R代表一个含有一到四个碳原子的直链或支链烷基，并且被一个或多个相同或不同的卤素原子取代；一种用于它们的制备和作为卤代烷基磺酰化剂的使用方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FIPRONIL AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU FIPRONIL ET DE SES ANALOGUES
  申请人：VETOQUINOL

  公开号：WO2009077853A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to a new and efficient process for preparing 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trifluoromethylthio)-IH-pyrazole-3-carbonitrile (hereinafter referred to as compound of formula I), which is useful as an intermediate for the antiparasitic agent fipronil, and a process for preparing 5-amino-3-cyano-l-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethyl sulfinylpyrazole (hereinafter referred to as compound of formula II or fipronil). In one aspect, there is provided a process for preparing fipronil comprising: a) a step of reacting CF3S(=O)ONa with the compound of formula (III) in the presence of a reducing/halogenating agent; and b) a step of oxidizing the compound of formula (I) obtained in step a) in the presence of a selective oxidizing agent, under suitable conditions, wherein the selective oxidizing agent selectively effects oxidation of (I) to the corresponding sulfoxide, Fipronil. In certain exemplary embodiments, the selective oxidizing agent is MHSO5, wherein M is an alkaline metal cation.

  本发明涉及一种新的高效制备5-氨基-1-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-4-(三氟甲基硫基)-IH-吡唑-3-碳腈（以下简称为式I化合物）的过程，该过程可作为杀虫剂非普罗尼尔的中间体，并提供一种制备5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚砜基吡唑（以下简称为式II化合物或非普罗尼尔）的过程。在一个方面，提供了一种制备非普罗尼尔的过程，包括：a)在还原/卤化剂存在下，将CF3S(=O)ONa与式（III）化合物反应的步骤；和b)在适当条件下，在选择性氧化剂存在下，氧化步骤a)中得到的式(I)化合物，其中选择性氧化剂选择性氧化(I)为相应的亚砜，即非普罗尼尔。在某些示例实施中，选择性氧化剂为MHSO5，其中M为碱性金属阳离子。
• Pyrazle derivative, production process thereof, and pest control agent containing the same as ative ingredient
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20030060471A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention provides a novel pest control agent having a high systemic activity and a high safety with reduced adverse influences on the environment neighboring the place to which the agent is applied, and a process for producing the same. Namely, the present invention relates to a novel 1-aryl-3-cyano-5-heteroarylalkylaminopyrazole derivative represented by the following general formula (1) and a process for producing the same, and a pest control agent containing the same as an active ingredient. 1 (wherein X represents N or C-halogen, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or a haloalkyl group, R 2 represents hydrogen atom, an alkyl group, or an acyl group, R 3 represents hydrogen atom or an alkyl group, A represents any one of the groups represented by A-1 to A-4, R 4 represents hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, and n represents 0, 1, or 2, provided that R 1 is a haloalkyl group except a perhaloalkyl group when A is A-1 and n is 0, and that n is not 0 when A is A-4.).

  该发明提供了一种新型的杀虫剂，具有高度的全身活性和高安全性，减少了对施用地点周围环境的不良影响，以及一种生产该杀虫剂的方法。换句话说，本发明涉及一种新型的1-芳基-3-氰基-5-杂环烷基胺基吡唑衍生物，其由以下通用式（1）表示，以及生产该衍生物的方法，以及含有该衍生物作为活性成分的杀虫剂。其中X代表N或C-卤素，R1代表烷基、烯基、炔基或卤代烷基，R2代表氢原子、烷基或酰基，R3代表氢原子或烷基，A代表由A-1到A-4代表的任一组，R4代表氢原子、烷基、卤素原子，n代表0、1或2，条件是当A为A-1且n为0时，R1为卤代烷基除外，当A为A-4时，n不为0。
• Process for the Sulfinylation of a Pyrazole Derivative
  申请人：Sukopp Martin

  公开号：US20100093822A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to a process for the sulfinylation of a pyrazole derivative, characterized in that 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile (II) is reacted with a sulfinylating agent S in the presence of at least one amine acid complex wherein the amine(s) are selected from cyclic secondary amines and the acid(s) are selected from sulfonic acid derivatives, and with the addition of a halogenating agent, wherein S is [CF 3 S(O)] 2 O; or CF 3 S(O)X wherein X means fluoro, chloro, bromo, iodo, a hydroxy group, or an alkaline or alkaline earth metal salt of the hydroxy group; or mixtures thereof.

  本发明涉及一种噻磺酰化吡唑衍生物的方法，其特征在于在至少一种胺酸复合物的存在下，将5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-羧腈（II）与噻磺酰化试剂S反应，并加入卤代试剂，其中S为[CF3S(O)]2O；或CF3S(O)X，其中X表示氟、氯、溴、碘、羟基或羟基的碱金属或碱土金属盐；或其混合物。