3-methylpenten-2-yn-4-yltriphenylphosphonium bromide | 107182-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylpenten-2-yn-4-yltriphenylphosphonium bromide
• CAS: 107182-14-9
• 化学式: Br*C₂₄H₂₂P
• 分子量: 421.316
• InChiKey: HOQHVMGGNKGDBZ-WQGAEACMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpenten-2-yn-4-yltriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 10,15-dimethyl-11,12,13,14-tetrahydro-1,6-methano<18>annulene
  参考文献：
  名称：

  甲醇桥联双脱氢[18]-，-[20]-，-[22]-和-[24]年环的合成

  摘要：

  通过环庚-1,3,5-三烯-1,6-二醛或其乙烯基二醛与5-甲基戊烯-2-yn-4-基三苯基溴化Wi的Wittig反应，然后将所得无环的分子内氧化偶合，合成标题年环化合物，并且它们被证明是变质的或同质的，对应于外围π电子的数量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84558-x

文献信息

• The highly stable 1,6-methanotetradehydro-[26]-, -[28]-, -[30]-, -[32]-, -[34]-, and -[38]-annulenes. Limiting ring size for dia- and para-tropicity
  作者：J?ro Ojima、Satoshi Fujita、Masayuki Masumoto、Emiko Ejiri、Tadahito Kato、Shigeyasu Kuroda、Yoshihiko Nozawa、Hitoshi Tatemitsu

  DOI：10.1039/c39870000534

  日期：——

  The title annulenes have been synthesized and their 1H n.m.r. spectra indicate that the [28]- and [34]-annulenes as well as the lower-membered ones can sustain a ring current.

  标题环已合成，其1 H nmr光谱表明[28]-和[34]-环以及低级环可以维持环电流。
• Synthesis and Properties of a Bisdehydro[14]annuleno[<i>c</i>]furan and an Ortho-Annelated Tetrakisdehydro[14]annuleno[14]annulene
  作者：Masahiko Iyoda、Tsutomu Nakagawa、Hajime Ebe、Masaji Oda、Masazumi Nakagawa、Koji Yamamoto、Hiroyuki Higuchi、Juro Ojima

  DOI：10.1246/bcsj.67.778

  日期：1994.3

  A bisdehydro[14]annuleno[c]furan and a tetrakisdehydro[14]annuleno[14]annulene have been synthesized; their properties and effects of annelation on annulene rings are discussed on the basis of 1H NMR and electronic spectra. Attempts to synthesize the related [14]annuleno[16]annuleno[14]annulene are also described.

  合成了双脱氢[14]环烯[c]呋喃和四脱氢[14]环烯[14]环烯；在1H NMR和电子光谱的基础上讨论了它们的性质和退火对轮烯环的影响。还描述了合成相关的 [14] 环烯 [16] 环烯 [14] 环烯的尝试。
• Annelated dehydroannulenes fused with azulene ring. The synthesis of bisdehydro[14]- and -[16]annuleno[a]azulene
  作者：Hiroyuki Higuchi、Jūro Ojima、Masafumi Yasunami、Kunihide Fujimori、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88038-7

  日期：1994.2

  10,12-Bisdehydro-3-isopropyl-9,14-dimethyl[14]- and -11,16-dimethyl[16]annuleno[a]azulene in which the conjugated 14- and 16-membered rings are fused to azulene ring, have been synthesized. It was found that the fusion of azulene ring suppresses the diatropicity of [4n+2], 14π-electron system to a smaller extent than benzene ring.

  10,12-双去氢-3-异丙基-9,14-二甲基[14]-和-11,16-二甲基[16]环戊[a] az烯，其中共轭的14和16元环稠合到z环上，已经合成。研究发现，与苯环相比，a环的稠合抑制了[4n + 2]，14π-电子体系的变径作用。
• Synthesis, structure and tropicity of an [11][13]fulvalene derivative
  作者：Gaku Yamamoto、Yasuhiro Mazaki、Ryoji Kobayashi、Hiroyuki Higuchi、Jūro Ojima

  DOI：10.1039/a704071g

  日期：——

  An [11][13]fulvalene derivative, 13-(4,9-methanocycloundeca-2,4,6,8,10-pentaenylidene)-4,9-dimethylcyclotrideca-1,3,9,11-tetraene-5,7-diyne, has been synthesized. Examination of 1H and 13C NMR spectra indicates that the compound shows no detectable ring-current effect in nonpolar solvents arising from 10π- and 14π-electron systems, which is verified by X-ray crystallographic structural analysis. In a polar solvent, [2H6]dimethyl sulfoxide, a small contribution of the dipolar resonance structure is suggested.

  已合成了[11][13]富瓦烯衍生物13-(4,9-甲桥环十一碳-2,4,6,8,10-五烯亚基)-4,9-二甲基环十三碳-1,3,9,11-四烯-5,7-二炔。1H和13C NMR光谱检查表明，该化合物在非极性溶剂中不显示由10π和14π电子系统产生的环流效应，这一点已通过X射线晶体结构分析得到验证。在极性溶剂[2H6]二甲基亚砜中，偶极共振结构有少量贡献。
• Ojima, Juro; Ejiri, Emiko; Kato, Tadahito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 831 - 844
  作者：Ojima, Juro、Ejiri, Emiko、Kato, Tadahito、Nakamura, Mitsunobu、Kuroda, Shigeyashu、at al.

  DOI：——

  日期：——