1-Phenyl-3-methyl-penten-3-in-(1) | 6738-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-methyl-penten-3-in-(1)
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-pent-3-en-1-yne；3-Methyl-1-phenyl-pent-3-en-1-in；3-Methylpent-3-en-1-ynylbenzene
• CAS: 6738-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: YTODPMXVDDUJFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-丁烯 、 一氧化碳 、 苯乙炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三乙胺 作用下， 120.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 43.0h， 以46.7%的产率得到4-methyl-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  在末端乙炔的存在下有机卤化物的羰基化；新型炔酮合成

  摘要：

  芳基，杂环和乙烯基卤化物在三乙胺和催化量的钯（II）络合物的存在下，在120°C或更低，80 atm或更低的温度下，与一氧化碳和末端乙炔反应，在46· 7–92·9％的收率。

  DOI：

  10.1039/c39810000333

文献信息

• First direct synthesis of 3-hydroxy-pent-4-ynoic acids. Application to the synthesis of pyran-2-ones
  作者：Morelia E. López-Reyes、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro、R. Alfredo Toscano、Cecilio Alvarez-Toledano

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.069

  日期：2013.9

  We describe a direct method for the synthesis of 3-hydroxy-pent-4-ynoic acids by the nucleophilic addition of bis-(TMS) ketene acetals to alkynones promoted by BF3 center dot Et2O. A systematic study involving electron withdrawing and electron donor groups (R-1=NO2, CF3, Br, Cl, H, Me, OMe) in the propargyl ketone reveals a strong dependence of electronic effects on the regiochemistry of the nucleophilic addition. Using a halolactonization protocol, we demonstrated the synthetic potential of these acids by their efficient transformation into new 5-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbonylation of organic halides in the presence of terminal acetylenes; novel acetylenic ketone synthesis
  作者：Toshiaki Kobayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/c39810000333

  日期：——

  Aryl, heterocyclic, and vinylic halides react with carbon monoxide and terminal acetylenes at 120 °C or below and 80 atm or below in the presence of triethyl-amine and a catalytic amount of a palladium (II) complex to form acetylenic ketones in 46·7–92·9% yield.

  芳基，杂环和乙烯基卤化物在三乙胺和催化量的钯（II）络合物的存在下，在120°C或更低，80 atm或更低的温度下，与一氧化碳和末端乙炔反应，在46· 7–92·9％的收率。