2-(2,3-dihydro-6,7-dimethylchromen-4-ylidene)malononitrile | 676169-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2,3-dihydro-6,7-dimethylchromen-4-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(6,7-Dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 676169-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: ZBYPQBQFTVCUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.6-169.1 °C
• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydro-6,7-dimethylchromen-4-ylidene)malononitrile 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 9-amino-2,3-dimethyl-8-nitro-7-phenyl-6H-benzo[c]chromene-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基丙二腈与硝基烯烃一键串联反应合成多取代苯的有效方法

  摘要：

  一键合成多取代苯衍生物是通过乙烯基丙烯腈和硝基烯烃的乙烯基乙烯基加成反应（作为关键步骤）和顺序串联反应实现的。可以以令人满意的产率获得一系列复杂的芳基化合物，例如联苯和三联苯。

  DOI：

  10.1021/jo070766i
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 、 丙二腈 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到2-(2,3-dihydro-6,7-dimethylchromen-4-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  钌酰胺基配合物催化的活化C C键的转移加氢：反应范围，限制和对映选择性

  摘要：

  发现在二胺-钌配合物催化的活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中，化学选择性可以从C O完全切换为C C键。此外，这种经由金属氢化物的添加已经被用于还原各种活化的烯烃。在α或β位的C C键上取代的官能团的吸电子能力对反应性有很大影响。另外，还研究了多种手性二胺-Ru（II）-（芳烃）体系，以探索前手性α，α-二氰基烯烃的不对称转移加氢反应。系统地研究了两个参数：（i）N的结构-磺酰化手性二胺配体，其中首先报道了在DPEN苯环上取代的几种手性二胺，和（ii）金属前体的结构，并且在β-碳上获得了高对映选择性（ee高达89％） 。

  DOI：

  10.1021/jo0478205

文献信息

• Efficient asymmetric transfer hydrogenation of activated olefins catalyzed by ruthenium amido complexes
  作者：Ying-Chun Chen、Dong Xue、Jin-Gen Deng、Xin Cui、Jin Zhu、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.057

  日期：2004.2

  The asymmetric transfer hydrogenation of activated olefins with chiral ruthenium amido complexes (Noyori catalyst) using formic acid–triethylamine azeotrope as hydrogen source resulted in excellent yields and high enantioselectivities (up to 88.5%).

  使用甲酸-三乙胺共沸物作为氢源，用手性钌酰胺基络合物（Noyori催化剂）对活化烯烃进行不对称转移氢化，可获得极佳的收率和高对映选择性（高达88.5％）。