4-methyl-N,N-di(octa-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide | 1427299-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N,N-di(octa-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N,N-bis(octa-2,4-diynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1427299-70-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂S
• 分子量: 379.523
• InChiKey: PENRYTOMZROQKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N,N-di(octa-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aryne中间体与银催化剂的烷烃C-H插入

  摘要：

  在银催化剂的存在下，由炔烃结构单元直接生成的芳烃有效地激活伯、仲和叔烷烃 CH 键。与典型的基于过渡金属的 CH 键官能化中的苛刻条件和额外的促进剂（包括导向基团、氧化剂和碱）相比，这种 CH 插入只需要催化量的银络合物和适度的加热。初步的机理研究表明，CH 键断裂和新键形成事件以协同方式发生，使得 CH 键在芳炔的 π 键上发生正式的 1,2-加成。

  DOI：

  10.1021/ja400477r
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-methyl-N,N-di(octa-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与硅烷和硅基聚合物的氢化硅烷化

  摘要：

  各种硅烷以及有机硅聚合物PHMS可以与HDDA衍生的苯顺利反应生成芳基化产物。路易斯酸例如三氟化硼醚合物可以加速这些氢化硅烷化反应。机理研究表明硅氢加成反应可能经历了协同途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202401440

文献信息

• Hydroboration of Arynes Formed by Hexadehydro-Diels–Alder Cyclizations with N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Takashi Watanabe、Dennis P. Curran、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01480

  日期：2015.7.17

  N-Heterocyclic carbene boranes (NHC-boranes) hydroborate arynes formed in situ by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) reactions of triyne precursors. The reaction directly provides functionalized arylborane compounds. The unique feature of the NHC-boranes compared to other boranes is that they hydroborate only the aryne product and not the triyne precursor.

  N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）氢硼酸芳烃是由三炔前体的六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）反应原位形成的。该反应直接提供官能化的芳基硼烷化合物。与其他硼烷相比，NHC-硼烷的独特之处在于它们仅对硼烷产物加氢硼酸酯化，而对三炔前体则无硼氢化作用。
• The pentadehydro-Diels–Alder reaction
  作者：Teng Wang、Rajasekhar Reddy Naredla、Severin K. Thompson、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1038/nature17429

  日期：2016.4

  production of a reactive intermediate that is more highly oxidized than benzene. This increases the power of the overall process substantially, because trapping of the reactive intermediate can be used to increase the structural complexity of the final product in a controllable and versatile manner. Here we report an unprecedented overall 4π + 2π cycloaddition reaction that generates a different, highly

  在经典的 Diels-Alder [4 + 2] 环加成反应中，4π（二烯）和 2π（亲二烯体）对反应物的整体不饱和度（或氧化态）决定了新形成的六元碳环的氧化态. 例如，在经典的 Diels-Alder 反应中，丁二烯和乙烯结合生成环己烯。最近的发展包括其中反应物对和所得产物中氢原子数减少的变体，例如，四氢-Diels-Alder (TDDA) 中的氢原子数减少了四个，而六氢-Diels-Alder 中的氢原子数减少了 6 个。 HDDA) 反应。任何高于四氢的氧化态（即，缺少四个以上的氢）都会导致产生比苯更高度氧化的反应性中间体。这大大增加了整个过程的力量，因为捕获反应性中间体可用于以可控和通用的方式增加最终产品的结构复杂性。在这里，我们报告了前所未有的整体 4π + 2π 环加成反应，该反应生成了一种不同的高反应性中间体，称为 α,3-脱氢甲苯。该物质与苄处于相同的氧化态。与苄类一样，α