3-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 1397266-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[2,6-Di(propan-2-yl)anilino]-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1397266-67-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: WTFXZRXIMISCQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 、 ((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到3-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑啉酮的催化非对映和对映选择性合成

  摘要：

  手性环状脲（2-咪唑啉酮）是由硝酮与异氰基乙酸酯反应制得的，采用的是一种多催化体系，该体系结合了双功能的布朗斯台德碱-方酰胺有机催化剂和作为路易斯酸的Ag +。该反应可以用一系列衍生自芳基-和环烷基醛的，具有中等非对映选择性和良好对映选择性的硝酮来完成。提出了一种可行的机理，其中涉及将硝酮和异氰基乙酸酯进行最初的正式[3 + 3]环加成，然后重排成氨基异氰酸酯并环化成咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01244
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到3-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑啉酮的催化非对映和对映选择性合成

  摘要：

  手性环状脲（2-咪唑啉酮）是由硝酮与异氰基乙酸酯反应制得的，采用的是一种多催化体系，该体系结合了双功能的布朗斯台德碱-方酰胺有机催化剂和作为路易斯酸的Ag +。该反应可以用一系列衍生自芳基-和环烷基醛的，具有中等非对映选择性和良好对映选择性的硝酮来完成。提出了一种可行的机理，其中涉及将硝酮和异氰基乙酸酯进行最初的正式[3 + 3]环加成，然后重排成氨基异氰酸酯并环化成咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01244

文献信息

• Squaramide-catalysed enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob26068a

  日期：——

  A highly enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes catalysed by a chiral squaramide organocatalyst has been described. This organocatalytic reaction at an extremely low catalyst loading (0.2 mol%) furnished synthetically useful β-nitro sulfides in excellent yields with good diastereoselectivities and high enantioselectivities (up to 94 : 6 dr, 95% ee). In addition, the catalytic reaction can be performed on a 10 gram scale, and facile transformation into taurine derivative is also presented.

  在手性方酰胺有机催化剂的催化下，描述了硫代乙酸与δ±,δ²-二取代硝基烯的高对映和非对映选择性磺-迈克尔加成反应。这种有机催化反应的催化剂负载量极低（0.2 摩尔%），却能以极好的产率、良好的非对映选择性和较高的对映选择性（高达 94â:â6 dr，95% ee）合成出有用的δ-硝基硫化物。此外，该催化反应可以在 10 克的规模上进行，而且还能方便地转化为牛磺酸衍生物。
• Catalytic Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Imidazolinones
  作者：Pablo Martínez-Pardo、Gonzalo Blay、Alba Escrivá-Palomo、Amparo Sanz-Marco、Carlos Vila、José R. Pedro

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01244

  日期：2019.6.7

  Chiral cyclic ureas (2-imidazolinones) were prepared by the reaction of nitrones and isocyanoacetate esters using a multicatalytic system that combines a bifunctional Brønsted base–squaramide organocatalyst and Ag+ as a Lewis acid. The reaction could be achieved with a range of nitrones derived from aryl- and cycloalkylaldehydes with moderate diastereo- and good enantioselectivity. A plausible mechanism

  手性环状脲（2-咪唑啉酮）是由硝酮与异氰基乙酸酯反应制得的，采用的是一种多催化体系，该体系结合了双功能的布朗斯台德碱-方酰胺有机催化剂和作为路易斯酸的Ag +。该反应可以用一系列衍生自芳基-和环烷基醛的，具有中等非对映选择性和良好对映选择性的硝酮来完成。提出了一种可行的机理，其中涉及将硝酮和异氰基乙酸酯进行最初的正式[3 + 3]环加成，然后重排成氨基异氰酸酯并环化成咪唑啉酮。