(Z)-1-bromo-1-phenylsulphonylprop-1-ene | 54897-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-1-phenylsulphonylprop-1-ene
• 英文别名: [(Z)-1-bromoprop-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 54897-43-7
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: RFDVWTAXYDCQSP-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-1-phenylsulphonylprop-1-ene 、 异丙胺 生成 ((1R,2R)-2-Benzenesulfonyl-2-bromo-1-methyl-ethyl)-isopropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Carlier,P. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3190 - 3201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯砜 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (Z)-1-bromo-1-phenylsulphonylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Hewkin, Cheryl T.; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3103 - 3112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unprecedented stereoselective base-induced trimerization of an α-bromovinylsulfone
  作者：Brendan Fisher、Romain J. Lepage、Jonathan M. White、Young Ye、Elizabeth H. Krenske、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c7ob01121k

  日期：——

  A unprecedented base-induced trimerization of bromovinylsulfone 1 afforded the cyclohexene 6 as a single diastereoisomer. Optimization of this reaction gave the adduct 6 in 49% yield. A mechanistic rationale for the trimerization involving consecutive SN2' additions and [3,3]-rearrangements and a final stereoselective intramolecular conjugate addition is proposed and supported by M06-2X density functional

  前所未有的碱诱导的溴乙烯砜1的三聚反应提供了环己烯6，为单一的非对映异构体。该反应的最优化得到加合物6，产率为49％。M06-2X密度泛函理论计算提出并支持了涉及连续SN2'加成和[3,3]-重排以及最终的立体选择性分子内共轭加成的三聚机理。
• ASADA, TORU;AOKI, TORU;MASUI, MASAAKI;NAKAIDA, YASUSI;YAMAMOTO, IVAO
  作者：ASADA, TORU、AOKI, TORU、MASUI, MASAAKI、NAKAIDA, YASUSI、YAMAMOTO, IVAO

  DOI：——

  日期：——
• CARLIER P.; GELAS-MIALHE Y.; VESSIERE R., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1977, 55, NO 17, 3190-3201
  作者：CARLIER P.、 GELAS-MIALHE Y.、 VESSIERE R.

  DOI：——

  日期：——