(1R,5S,6R,7S)-4-oxo-3,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid | 68300-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,5S,6R,7S)-4-oxo-3,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
• CAS: 68300-72-1；79768-35-7；146728-80-5
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: HJJVEAVMZDXWBV-CRBZEHORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R,7S)-4-oxo-3,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1,3-dihydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糠醇与马来酸酐的反应

  摘要：

  一些糠醇与马来酸酐的反应已被重新研究，并且首次确定了用于生产分子内Diels-Alder加合物的条件。在碱性条件下，这些加合物可以高收率生产邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86798-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-But-2-enedioic acid mono-furan-2-ylmethyl ester 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以0.8 g的产率得到(1R,5S,6R,7S)-4-oxo-3,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Singaram, Bakthan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1383 - 1386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationship of cantharidin derivatives to protein phosphatases 1, 2A1, and 2B
  作者：Mikiko Sodeoka、Yoshiyasu Baba、Satoko Kobayashi、Nozomu Hirukawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00316-8

  日期：1997.7

  The effects of structural modification of cantharidin on the inhibition of protein Ser/Thr phosphatases are described. Removal of the methyl substituents at C2 and C3 in cantharidin improved the inhibition of PP2B. In contrast, introduction of a substituent to C1/C4-position drastically decreased inhibition of PP1 and PP2A(1). PP2B was found to be quite tolerant to modifications at the C5 position. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• PELTER, A.;SINGARAM, B., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 2, 245-248
  作者：PELTER, A.、SINGARAM, B.

  DOI：——

  日期：——
• PELTER, A.;SINGARAM, B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1383-1386
  作者：PELTER, A.、SINGARAM, B.

  DOI：——

  日期：——