methyl 4-[3-nitro-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylcarbonyl]benzoate | 188845-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[3-nitro-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylcarbonyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-3-nitro-6,7-dihydronaphthalene-2-carbonyl)benzoate
• CAS: 188845-27-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: FXPJWCYGXHGDQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[3-nitro-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylcarbonyl]benzoate 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以95%的产率得到Methyl 4-(3-amino-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalene-2-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 三氯化铝 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-[3-nitro-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylcarbonyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309

文献信息

• Compounds activating pharmacological effect of retinoids
  申请人：——

  公开号：US20010039272A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  A compound represented by the formula (I) or (II) or a salt thereof wherein R 1 represents hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, or R 2 and R 3 may combine together to represent a 5 - or 6 -membered cycloalkyl group; R 4 represents, for example, a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 5 represents, for example, a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 6 represents a hydrogen atom or a C- 1-6 alkyl group; X represents —NR 7 —, —O—, —CHR 7 — or —S— in which R 7 represents, for example, a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; and Y represents a phenylene group or a pyridinediyl group. The compounds are useful as agents for enhancing the activities of retinoid compounds. 1

  化合物的公式为(I)或(II)或其盐，其中R1代表氢原子或C1-6烷基；R2和R3独立地代表氢原子或C1-6烷基，或R2和R3可以结合形成5-或6-成员的环烷基；R4代表氢原子或C1-6烷基；R5代表氢原子或C1-6烷基；R6代表氢原子或C-1-6烷基；X代表-NR7-、-O-、-CHR7-或-S-，其中R7代表氢原子或C1-6烷基；Y代表苯基或吡啶二基。这些化合物可用作增强视黄醇类化合物活性的药剂。
• Compounds activating pharmacological effects of retinoids
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：US05929069A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  A compound represented by the formula (I) or (II) or a salt thereof wherein R.sup.1 represents hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; R.sup.2 and R.sup.3 independently represent a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group, or R.sup.2 and R.sup.3 may combine together to represent a 5- or 6-membered cycloalkyl group; R.sup.4 represents, for example, a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; R.sup.5 represents, for example, a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; R.sup.6 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; x represents --NR.sup.7 --, --O--, --CHR.sup.7 -- or --S-- in which R.sup.7 represents, for example, a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; and Y represents a phenylene group or a pyridinediyl group. The compounds are useful as agents for enhancing the activities of retinoid compounds. ##STR1##

  化合物的化学式为(I)或(II)，或其盐，其中R.sup.1表示氢原子或C.sub.1-6烷基；R.sup.2和R.sup.3独立地表示氢原子或C.sub.1-6烷基，或R.sup.2和R.sup.3可以结合形成5-或6-成员的环烷基；R.sup.4表示例如氢原子或C.sub.1-6烷基；R.sup.5表示例如氢原子或C.sub.1-6烷基；R.sup.6表示氢原子或C.sub.1-6烷基；x表示--NR.sup.7--，--O--，--CHR.sup.7--或--S--，其中R.sup.7表示例如氢原子或C.sub.1-6烷基；Y表示苯基或吡啶二基。这些化合物可用作增强视黄醇类化合物活性的剂。
• COMPOUNDS POTENTIATING RETINOID
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP0906907B1

  公开（公告）日：2002-03-06
• US5929069A
  申请人：——

  公开号：US5929069A

  公开（公告）日：1999-07-27
• US6476017B2
  申请人：——

  公开号：US6476017B2

  公开（公告）日：2002-11-05