methyl 4-((2-hydroxyethyl)carbamoyl)benzoate | 167627-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-hydroxyethyl)carbamoyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(2-hydroxyethyl)aminocarbonylbenzoate；methyl 4-(2-hydroxyethylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 167627-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: LZAGORUAYLKMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-hydroxyethyl)carbamoyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉促进的苯衍生物与磺酰胺和三氟乙酰胺的Rh催化的C–H酰胺化。比较研究

  摘要：

  2-芳基恶唑啉的Rh催化的邻位酰胺化提供了直接和有效的途径来制备各种磺酰胺。关于磺酰胺底物，反应的范围非常广泛，但是在恶唑啉的芳基部分上的取代基的位置和电子性质导致反应性的令人惊讶的调节。比较了磺酰胺与三氟乙酰胺的反应性，后者经历了Rh催化的酰胺化反应更快。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02481
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 、 C.I.酸性橙108 在 (benzotriazole-1-yloxy)tris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-((2-hydroxyethyl)carbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型人类氨肽酶N抑制剂：亚位点结合相互作用的发现和优化。

  摘要：

  氨基肽酶N（APN / CD13）是锌依赖性的M1氨基肽酶，可通过促进血管生成，转移和肿瘤侵袭来促进癌症进展。我们以前已经确定了含有异羟肟酸的类似物，它们是来自疟疾寄生虫恶性疟原虫M1氨基肽酶（PfA-M1）的APN同源物的有效抑制剂。在这里，我们描述了支持PfA-M1抑制剂作为新型APN抑制剂的再利用的基本原理。使用基于结构的设计方法开发了一系列新型异羟肟酸类似物，并评估了其对APN的抑制活性。N-（2-（羟基氨基）-2-氧代-1-（3'，4'，5'-三氟-[1,1'-联苯] -4-基）乙基）-4-（甲基磺酰胺基）苯甲酰胺（ 6ad）被证明是体外APN活性的极强抑制剂，对其他锌依赖性酶（例如基质金属蛋白酶）具有选择性，对Ad293细胞具有有限的细胞毒性，并具有良好的理化和代谢稳定性能。综合结果表明，化合物6ad可能是抗癌药开发的有用先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00757

文献信息

• Peripheral vasodilating agent containing piperidine derivative as active
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05656642A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  The present invention relates to novel peripheral vasodilating agents characterized by each containing as an active ingredient, a piperidine derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof having excellent peripheral vasodilating activity. Said piperidine derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof is represented by the general formula (1): ##STR1## (wherein R, R.sup.1 and R.sup.2 are the same as defined above.

  本发明涉及一种新型外周扩血管药物，其特征在于每种药物均包含作为活性成分的哌啶衍生物或其具有优异外周扩血管活性的药用盐。所述的哌啶衍生物或其药用盐由通式（1）表示：##STR1##（其中R、R.sup.1和R.sup.2与上文中定义的相同）。
• [EN] PERIPHERAL VASODILATING AGENT CONTAINING N-ACYLATED 4-AMINO PIPERIDINE DERIVATIVES AS ACTIVE INGREDIENTS<br/>[FR] AGENTS VASODILATATEURS PERIPHERIQUES COMPORTANT COMME PRINCIPE ACTIF DES DERIVES DE LA PIPERIDINE 4-AMINO N-ACYLEE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994022826A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) The present invention relates to novel peripheral vasodilating agents characterized by each containing as an active ingredient, a piperidine derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof having excellent peripheral vasodilating activity. Said piperidine derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof is represented by general formula (1), wherein R, R1 and R2 are the same as defined above.(FR) Nouveaux agents dilatateurs périphériques contenant individuellement comme principe actif un dérivé de la pipéridine ou l'un de ses sels pharmaco-compatibles et présentant une excellente activité vasodilatatrice périphérique. Lesdits dérivés de la pipéridine ou leurs sels pharmaco-compatibles sont représentés par la formule générale (1) où R, R1 et R2 sont conformes à la définition ci-dessus.

  (EN) 本发明涉及一种新型周围血管扩张剂，其特征在于每种扩张剂均包含作为活性成分的哌啶衍生物或其药学上可接受的盐，具有出色的周围血管扩张活性。所述哌啶衍生物或其药学上可接受的盐由通式（1）表示，其中R，R1和R2与上述定义相同。 (FR) La présente invention concerne de nouveaux agents vasodilatateurs périphériques caractérisés chacun par la présence, en tant que principe actif, d'un dérivé de pipéridine ou de l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables présentant une excellente activité vasodilatatrice périphérique. Lesdits dérivés de pipéridine ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont représentés par la formule générale (1), dans laquelle R, R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus.
• Polymerizable macromonomers and polymers prepared therefrom
  申请人：Cornell Research Foundation, Inc.

  公开号：US05635571A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  Polyoxazolines having the structural formula: ##STR1## wherein R is phenylene or alkylene containing 2 to 18 carbon atoms, R.sup.2 is C.sub.1-4 alkyl and R.sub.1 is selected from the group consisting of C.sub.1-12 alkyl, vinyl, isopropylidene, pentafluoroethyl, phenyl, hydroxyphenyl which is optionally interrupted by up to 20 ethylene oxide groups, C.sub.1-2 -alkoxyphenyl which is optionally interrupted by up to 20 ethylene oxide groups and .paren open-st.CH.sub.2 CH.sub.2 --O.paren close-st..sub.r CH.sub.3 in which r ranges from 1-20, X is NH.sub.2 or OH, n ranges from 2 to 50 and m ranges from 0 to 50, wherein R.sub.1 is hydroxyphenyl optionally interrupted by up to 20 ethylene oxide groups only when X is NH.sub.2, are polymerizable to form hyperbranched polymers which have a number average molecular weight ranging from 5,000 to 150,000, a weight average molecular weight ranging from 5,500 to 5,000,000 and a polydispersity ranging from 1.1 to 300 and which are very polar and highly wettable and are useful as adhesives, biodegradable materials, biomaterials, carriers for chemicals, carriers for image contrast agents, coatings, components of blends, components of medical imaging formulations, crosslinkers, dispersants, drug carriers, imaging materials, resists for lighography, slow release agents, vectors for gene therapy, and viscosity modifiers.

  聚氧杂环烷具有结构式：##STR1## 其中R是含有2到18个碳原子的苯基或烷基，R.sup.2是C.sub.1-4烷基，而R.sub.1是从C.sub.1-12烷基，乙烯基，异丙基，五氟乙基，苯基，羟基苯基（可选地被多达20个乙氧基中断），C.sub.1-2-烷氧基苯基（可选地被多达20个乙氧基中断）和.paren open-ST.CH.sub.2 CH.sub.2 --O.paren close-ST..sub.r CH.sub.3中选择的一组，其中r范围为1-20，X为NH.sub.2或OH，n范围为2到50，m范围为0到50，其中仅当X为NH.sub.2时，R.sub.1是可选地被多达20个乙氧基中断的羟基苯基，可聚合形成具有数字平均分子量范围为5,000到150,000，重量平均分子量范围为5,500到5,000,000和聚分散度范围为1.1到300的超支化聚合物，其非常极性和高润湿性，可用作粘合剂，可生物降解材料，生物材料，化学品载体，图像对比剂载体，涂层，混合物组分，医学成像制剂组分，交联剂，分散剂，药物载体，成像材料，光刻胶，缓释剂，基因治疗载体和粘度调节剂。
• A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid
  作者：Tao Yang、Chengjie Huang、Jingyang Jia、Fan Wu、Feng Ni

  DOI：10.3390/molecules27249042

  日期：——

  oxazoline production. Herein, we report a triflic acid (TfOH)-promoted dehydrative cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides for synthesizing 2-oxazolines. This reaction tolerates various functional groups and generates water as the only byproduct. This method affords oxazoline with inversion of α-hydroxyl stereochemistry, suggesting that alcohol is activated as a leaving group under these conditions

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。
• NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：S&T Global Inc.

  公开号：EP3831841A1

  公开（公告）日：2021-06-09

  A compound of the Formula (I) is disclosed: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification. Also described are a pharmaceutical composition comprising the same and a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, lung, and liver, and kindey diseases, and hair loss using the same.

  公开了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中符号如说明书中所定义。还描述了包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经失调、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉萎缩症、肺病、肝病、肾病和脱发的方法。