7-Chlorocarbonyl-7-(2,2-dichloro-acetoxy)-2-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 87920-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-Chlorocarbonyl-7-(2,2-dichloro-acetoxy)-2-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 87920-71-6
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₃O₆
• 分子量: 461.726
• InChiKey: OKKKCXQSMJRLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 7-Chlorocarbonyl-7-(2,2-dichloro-acetoxy)-2-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.40 g的产率得到7-(2-Diazo-acetyl)-7-(2,2-dichloro-acetoxy)-2-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis. Preparation of advanced intermediates based on 1 H-2,10a-ethanophenanthrene

  摘要：

  菲酮 (6)通过酸诱导的α-二氮酮（14）环化反应转化为 1H-2,10a-乙烷菲（16）。 α-重氮酮（14）的环化作用，转化成 1H-2,10a-乙酮蒽（16）。保护 保护和氢化 (16)，然后对生成的四环酯进行还原甲基化 (16)的保护和氢化，然后将得到的四环酯(20)还原甲基化，得到相应的二氢 衍生物（22）或（23），它们是赤霉素（8）的潜在前体。 酸 (8) 的潜在前体。

  DOI：

  10.1071/ch9831177
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene-2,8-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 7-Chlorocarbonyl-7-(2,2-dichloro-acetoxy)-2-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis. Preparation of advanced intermediates based on 1 H-2,10a-ethanophenanthrene

  摘要：

  菲酮 (6)通过酸诱导的α-二氮酮（14）环化反应转化为 1H-2,10a-乙烷菲（16）。 α-重氮酮（14）的环化作用，转化成 1H-2,10a-乙酮蒽（16）。保护 保护和氢化 (16)，然后对生成的四环酯进行还原甲基化 (16)的保护和氢化，然后将得到的四环酯(20)还原甲基化，得到相应的二氢 衍生物（22）或（23），它们是赤霉素（8）的潜在前体。 酸 (8) 的潜在前体。

  DOI：

  10.1071/ch9831177