β-colubrine | 509-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: β-colubrine
• 英文别名: beta-COLUBRINE；(4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-10-methoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 509-36-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: ZTHVHELPCLGXHF-JPPAUQSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-colubrine 生成 (10S,14S,15R,16R,18S)-9-oxa-4,13-diazahexacyclo[11.5.2.01,14.04,18.06,16.010,15]icos-6-ene-19,20-dione
  参考文献：
  名称：

  CULVER, JACQUELINE M.;SAINSBURY, MALCOLM, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 9, 304-305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-aminostrychnine 在 甲醇 、 氯仿 作用下， 生成 β-colubrine
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund,P., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2639 - 2644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on strychnine derivatives and conversion into brucine
  作者：E. Tedeschi、S. Dukler、P. Pfeffer、D. Lavie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96295-7

  日期：1968.1

  substituted at positions C2 and C3 of the aromatic ring have been prepared in order to convert strychnine into brucine. This goal was attained by means of a double oxidation process with Fremy salt (potassium nitrosodisulphonate) on strychnic acid and 2-hydroxy-strychnine, and final methylation of 2,3-dihydroxystrychnine into brucine.

  已经制备了在芳环的C 2和C 3位置上取代的士的宁的几种新衍生物，以将士的宁转化成苯丙氨酸。该目标是通过用弗雷米盐（亚硝基二磺酸钾）在苯乙烯基酸和2-羟基-金丝氨酸上进行双重氧化过程，以及将2，3-二羟基金丝氨酸最终甲基化为苯丙氨酸来实现的。
• C–heteroatom coupling with electron-rich aryls enabled by nickel catalysis and light
  作者：Shengyang Ni、Riya Halder、Dilgam Ahmadli、Edward J. Reijerse、Josep Cornella、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41929-024-01160-1

  日期：——

  Nickel photoredox catalysis has resulted in a rich development of transition-metal-catalysed transformations for carbon–heteroatom bond formation. By harnessing light energy, the transition metal can attain oxidation states that are difficult to achieve through thermal chemistry in a catalytic manifold. For example, nickel photoredox reactions have been reported for both the synthesis of anilines and

  镍光氧化还原催化导致了过渡金属催化碳-杂原子键形成转化的丰富发展。通过利用光能，过渡金属可以获得氧化态，这是通过催化歧管中的热化学难以实现的。例如，镍光氧化还原反应已被报道用于从芳基（拟）卤化物合成苯胺和芳基醚。然而，在缺乏特殊的富电子配体的情况下，简单镍体系的氧化加成通常很缓慢，导致催化剂分解。因此，富电子芳基亲电子试剂目前不属于该领域许多转化的范围。在这里，我们为这个问题提供了一个概念性的解决方案，并演示了镍催化的芳基蒂蒽鎓盐的C-杂原子成键反应，包括胺化、氧化、硫化和卤化。由于芳基铊盐的氧化还原性质主要由铍决定，因此可以使用简单的 NiCl 2在光照射下解锁高电子富集芳基供体的氧化加成，形成所需的 C-杂原子键。