3-苄基-N,N-二甲基腺嘌呤 | 7332-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-苄基-N,N-二甲基腺嘌呤
• 英文名称: 3-benzyl-N,N-dimethyladenine
• 英文别名: 3-benzyl-N,N-dimethylpurin-6-amine
• CAS: 7332-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅
• 分子量: 253.307
• InChiKey: LJLNHAYNCJFJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-N,N-二甲基腺嘌呤 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 生成 1-benzyl-5-(benzylamino)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for the synthesis of 1-alkyl-5-(alkylamino)-imidazole-4-carboxamides, synthetic intermediates for 3,9-dialkylpurine derivatives.

  摘要：

  将N,N-二乙基-3,9-二烷基腺苷盐（Ig-j）在氢氧化钠水溶液中加热，获得了1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-羧酰胺（IV），同时也得到少量的1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-氰基（III），后者在进一步加热后转化为IV。N,N-二甲基-3,9-二烷基腺苷盐（Ia-d）则更快地发生水解，选择性地提供IV，产率为90-94%。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2819
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-苄基-N,N-二甲基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Ogawa, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1920 - 1924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved procedure for the synthesis of 1-alkyl-5-(alkylamino)-imidazole-4-carboxamides, synthetic intermediates for 3,9-dialkylpurine derivatives.
  作者：TAISUKE ITAYA、KAZUO OGAWA、HIROO MATSUMOTO、TOMOKO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.28.2819

  日期：——

  Heating N, N-diethyl-3, 9-dialkyladeninium halides (Ig-j) in aqueous sodium hydroxide gave 1-alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carboxamides (IV) together with minor amounts of 1-alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carbonitriles (III), which were converted into IV on further heating. N, N-Dimethyl-3, 9-dialkyladeninium halides (Ia-d) underwent hydrolysis more rapidly to provide IV selectively in 90-94% yields.

  将N,N-二乙基-3,9-二烷基腺苷盐（Ig-j）在氢氧化钠水溶液中加热，获得了1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-羧酰胺（IV），同时也得到少量的1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-氰基（III），后者在进一步加热后转化为IV。N,N-二甲基-3,9-二烷基腺苷盐（Ia-d）则更快地发生水解，选择性地提供IV，产率为90-94%。
• Mitsunobu Reactions for the Synthesis of Carbocyclic Analogues of Nucleosides: Examination of the Regioselectivity¹
  作者：Akemi Toyota、Nobuya Katagiri、Chikara Kaneko

  DOI：10.1080/00397919308011216

  日期：1993.5

  In order to provide a general synthetic method for carbocyclic nucleosides, regioselectivities in Mitsunobu reaction of purine, pyrimidin-2-one and their substituted derivatives with a variety of alcohols were examined and found to depend upon both substituents of the bases and kind of the alcohols.
• Ramzaeva, N. P.; Gol'dberg, Yu. Sh.; Alksnis, E. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 8.2, p. 1611 - 1615
  作者：Ramzaeva, N. P.、Gol'dberg, Yu. Sh.、Alksnis, E. R.、Lidak, M. Yu.、Shimanskaya, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• RAMZAEVA, N. P.;GOLDBERG, YU. SH.;ALKSNIS, EH. R.;LIDAK, M. YU.;SHIMANSKA+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1783-1788
  作者：RAMZAEVA, N. P.、GOLDBERG, YU. SH.、ALKSNIS, EH. R.、LIDAK, M. YU.、SHIMANSKA+

  DOI：——

  日期：——
• Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Ogawa, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1920 - 1924
  作者：Itaya, Taisuke、Matsumoto, Hiroo、Ogawa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——