[(4S,5R)-2-phenyl-5-prop-2-enoxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1426147-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(4S,5R)-2-phenyl-5-prop-2-enoxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1426147-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: QEPFHNASNPDUGX-GARXDOFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5R)-2-phenyl-5-prop-2-enoxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of a Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed Oxonium Ylide Formation–[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of an α-Diazo-β-keto Ester to the Synthesis of 2-epi-Cinatrin C1 Dimethyl Ester

  摘要：

  The Rh-2(OAc)(4)-catalyzed oxonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement of a highly functionalized alpha-diazo-beta-keto ester derived from D-glucose proceeded stereoselectively to give the corresponding tetrahydrofuran-3-one as a single diastereomer in high yield. This reaction was applied to the synthesis of 2-epi-cinatrin C-1 dimethyl ester as a key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317694
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [(4S,5R)-2-phenyl-5-prop-2-enoxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Application of a Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed Oxonium Ylide Formation–[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of an α-Diazo-β-keto Ester to the Synthesis of 2-epi-Cinatrin C1 Dimethyl Ester

  摘要：

  The Rh-2(OAc)(4)-catalyzed oxonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement of a highly functionalized alpha-diazo-beta-keto ester derived from D-glucose proceeded stereoselectively to give the corresponding tetrahydrofuran-3-one as a single diastereomer in high yield. This reaction was applied to the synthesis of 2-epi-cinatrin C-1 dimethyl ester as a key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317694