6-isobutylaminopurine | 18453-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-isobutylaminopurine
• 英文别名: N-(2-methylpropyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 18453-05-9
• 化学式: C₉H₁₃N₅
• 分子量: 191.236
• InChiKey: CDEXZTANKWVLKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isobutylaminopurine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytostatic Activity of N-[2-(Phosphonomethoxy)alkyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds

  摘要：

  N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物9-[2-(磷酸甲氧基)-乙基]（PME）、9-[(R)-2-(磷酸甲氧基)丙基] [(R)-PMP] 和对映体(S)-PMP 系列通过初级或次级胺与6-氯-9-{[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（26-28）或2-氨基-6-氯-9-{[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（29-31）的反应合成，随后用溴化(三甲基)硅烷和水解处理二酯中间体32。二酯32也可通过N6-取代嘌呤与带有二异丙氧磷酰基的合成物23-25发生反应获得。2-氨基-6-氯嘌呤（9）与二乙基[2-(2-氯乙氧基)乙基]磷酸酯（148）的烷基化反应得到二酯149，类似地转化为N6-取代2,6-二氨基-9-[2-(2-磷酸乙氧基)乙基]嘌呤151-153。N6-取代2,6-二氨基嘌呤与(R)-[(三苄氧基)甲基]环氧乙烷（155）发生烷基化反应，随后用二甲基甲酰胺二甲基缩醛和与异丙基[(对甲苯磺酰氧基)甲基]磷酸酯（158）发生缩合反应，然后去保护中间体159得到N6-取代2,6-二氨基-9-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]嘌呤160-163。体外细胞毒活性最高的是以下2,6-二氨基-9-[2-(磷酸甲氧基)乙基]嘌呤（PMEDAP）的N6-衍生物：2,2,2-三氟乙基（53）、烯丙基（54）、[(2-二甲基氨基)乙基]（68）、环丙基（75）和二甲基（91）。在CCRF-CEM细胞中，环丙基衍生物75被脱氨基化为鸟嘌呤衍生物PMEG（3），然后转化为其二磷酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc20011545
• 作为产物：
  描述：

  6-甲巯基嘌呤 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-isobutylaminopurine
  参考文献：
  名称：

  Villar, Jose Daniel Figueroa; Motta, Marita Almeida, Nucleosides, nucleotides and nucleic acids, 2000, vol. 19, # 5-6, p. 1005 - 1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Specific Interaction of Cytokinins and Their Analogs with Rotenone-sensitive Internal NADH Dehydrogenase in Potato Tuber Mitochondria
  作者：Masayuki Sue、Hideto Miyoshi、Hajime Iwamura

  DOI：10.1271/bbb.61.1806

  日期：1997.1

  Effects of cytokinins were studied on rotenone-sensitive NADH dehydrogenase in mitochondria from fresh potato tubers (Solarium tuberosum), in consideration of the operation of external and rotenone-insensitive internal NADH dehydrogenases that has not been fully accounted for in previous studies. In submitochondrial particles (smp), zeatin was only weakly active, and zeatin riboside (ZR) was inactive. Inhibition rates at 400 μM of isopentenyladenine (iP) and isopentenyladenosine (iPA) were 45% and 30%, respectively, and that of BA (BA) was 64%. In intact mitochondria, the inhibition by iP and BA significantly increased, I50 being 50 and 250 μM, respectively, but that by zeatin and iPA decreased. A structure–activity study showed that hydrophobic and steric factors are important for the activity. Cytokinins inhibited the electron flow via natural quinone more strongly than that via synthetic quinone. These results suggest that among the cytokinins the species that can regulate the electron transport is iP rather than its riboside or zeatin.

  在新鲜土豆块茎（Solarium tuberosum）的线粒体中，研究了细胞分裂素对鱼藤酮敏感的NADH脱氢酶的影响，考虑到先前研究中未充分解释的外部和鱼藤酮不敏感的内部NADH脱氢酶的作用。在亚线粒体颗粒（smp）中，玉米素仅微弱活跃，而玉米素核苷（ZR）则不活跃。异戊烯腺嘌呤（iP）和异戊烯腺苷（iPA）在400 μM时的抑制率分别为45%和30%，而BA（BA）的抑制率为64%。在完整的线粒体中，iP和BA的抑制显著增加，I50分别为50和250 μM，而玉米素和iPA的抑制则降低。结构-活性研究表明，疏水性和立体因素对活性很重要。细胞分裂素通过天然醌抑制电子流动的强度大于通过合成醌的抑制。这些结果表明，在细胞分裂素中，调节电子传输的种类是iP而不是其核苷或玉米素。
• Method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK)
  申请人：CHEN Han-Min

  公开号：US20140303112A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to a method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK) and the use of the compounds in the prevention or treatment of disease, including pre-diabetes, type 2 diabetes, syndrome X, metabolic syndrome and obesity.

  本发明涉及一种治疗疾病或病情的方法，该疾病或病情容易通过AMPK激活剂和公式化合物得到改善，这些化合物有助于激活AMP激活蛋白激酶（AMPK），并将这些化合物用于预防或治疗疾病，包括糖尿病前期、2型糖尿病、X综合症、代谢综合征和肥胖症。
• New Approach for the Synthesis of c-di-GMP and Its Analogues
  作者：Bernd Giese、Nicolas Amiot、Karine Heintz

  DOI：10.1055/s-2006-950361

  日期：——

  The synthesis of cyclic bis(3`-5`)diguanylic acid (c-di-GMP) by using a new flexible approach is reported. The flexibility of the method is exemplified by the synthesis of base-modified analogues that will find applications in the elucidation of c-di-GMP biological modes of action.

  报道了采用一种新的灵活方法合成环状双(3`-5`)二鸟苷酸(c-di-GMP)。该方法的灵活性体现在碱基修饰类似物的合成中，这些类似物将在阐明 c-di-GMP 生物作用模式中得到应用。
• TREATMENT OF CANCERS USING PI3 KINASE ISOFORM MODULATORS
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210060022A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Provided herein are methods, kits, and pharmaceutical compositions that include a P13 kinase inhibitor for treating cancers or hematologic disorders.
• US7935726B1
  申请人：——

  公开号：US7935726B1

  公开（公告）日：2011-05-03