(E)-cyclopentadec-2-en-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal | 102521-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cyclopentadec-2-en-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal
• 英文别名: (2S,3S,6E)-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.14]nonadec-6-ene
• CAS: 102521-15-3；102572-88-3；110716-98-8
• 化学式: C₃₃H₄₆O₄
• 分子量: 506.726
• InChiKey: HXHDCBKRCDSRNP-HBWFLAHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cyclopentadec-2-en-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal 在 碘 盐酸 、 锌铜偶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S, 15S)-bicyclo<13.1.0>hexadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩酮。1,4-D1-苄基-1-苏糖醇衍生的α，β-不饱和缩酮的非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90002-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 、 2-bromocyclopentadecan-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 (E)-cyclopentadec-2-en-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩酮。1,4-D1-苄基-1-苏糖醇衍生的α，β-不饱和缩酮的非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90002-x

文献信息

• Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of medium and large ring .alpha.,.beta.-unsaturated ketals derived from 1,4-Di-O-benzyl-L-threitol
  作者：Eugene A. Mash、Shivanand K. Math、Jeffrey B. Arterburn

  DOI：10.1021/jo00281a044

  日期：1989.9
• MASH E. A.; NELSON K. A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 4, 679-692
  作者：MASH E. A.、 NELSON K. A.

  DOI：——

  日期：——