3-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1H-indol-2-one | 391613-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 391613-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: ASDJARZGVRRWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1H-indol-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 C₂₅H₂₆N₂O₃ 作用下， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-[2-(trifluoromethyl)benzyl]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代羟吲哚的光化学去消旋作用

  摘要：

  基于二苯甲酮的催化剂被用作 3-取代羟吲哚光化学去消旋化的唯一手性来源。该反应可能通过氢原子转移进行并产生具有高对映体过量的所需产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202305274
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 邻三氟甲基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Oxindoles的高度对映选择性和有机催化α-氨基化

  摘要：

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901405r

文献信息

• Structural optimization of indole based compounds for highly promising anti-cancer activities: Structure activity relationship studies and identification of lead molecules
  作者：Shaveta、Palwinder Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.047

  日期：2014.3

  Based on the anti-cancer data of previous compounds, 27 more compounds were synthesized and subjected to anti-cancer screening. Compounds were tested over 60 human tumor cell lines of different types of cancer. As per the data available, some compounds exhibited appreciable anti-cancer properties over certain cell lines with their GI(50) in nM range. With the help of UV-vis spectral studies, enzyme immunoassay and molecular modeling studies, dihydrofolate reductase was found to be the probable cellular target of the compounds under present investigation.(C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.