5-bromo-2,2-difluoro-4-iodo-1,3-benzodioxole | 681136-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromo-2,2-difluoro-4-iodo-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-bromo-2,2-difluoro-4-iodobenzo[1,3]dioxole
• CAS: 681136-90-3
• 化学式: C₇H₂BrF₂IO₂
• 分子量: 362.897
• InChiKey: XVJQVFCIZQZFNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,2-difluoro-4-iodo-1,3-benzodioxole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric Biarylbisphosphines Derived from 2,2-Difluoro-1,3-benzo­dioxole

  摘要：

  从廉价的2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯或其5-溴衍生物开始，制备了两种新的阻转异构双膦，在外消旋体拆分后，它们作为对映选择性催化剂的配体表现出有吸引力的特征。其合成的关键步骤是低温乌尔曼反应。改进的协议可确保 70-80% 的耦合产率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815926
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2-二氟-1,3-苯并二噁唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到5-bromo-2,2-difluoro-4-iodo-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric Biarylbisphosphines Derived from 2,2-Difluoro-1,3-benzo­dioxole

  摘要：

  从廉价的2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯或其5-溴衍生物开始，制备了两种新的阻转异构双膦，在外消旋体拆分后，它们作为对映选择性催化剂的配体表现出有吸引力的特征。其合成的关键步骤是低温乌尔曼反应。改进的协议可确保 70-80% 的耦合产率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815926

文献信息

• Catalytic Palladium Phosphination: Modular Synthesis of C1-Symmetric Biaryl-Based Diphosphines
  作者：Laurence Bonnafoux、Rafael Gramage-Doria、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.201101529

  日期：2011.9.19

  derivative. So far, no synthetic pathway has been found to avoid this intramolecular reaction. Herein we report the first general and external‐ligand‐free palladium‐catalyzed phosphination reaction that allows the synthesis of a wide variety of substituted ortho,ortho′‐bis(diphenylphosphino)biphenyls. With the aim of illustrating the scope and efficiency of this methodology, we applied it to the establishment

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。
• [EN] CATALYTIC PHOSPHINATION METHOD<br/>[FR] PROCEDE DE PHOSPHINATION CATALYTIQUE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2011061439A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Procédé de phosphination catalytique double ou triple, essentiellement réalisé en une seule étape d'introduction des groupements phosphine sur un composé di, tri ou tétrahalobiaryle.