methyl (2R,3R)-5-[(E)-3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate | 1042431-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl (2R,3R)-5-[(E)-3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1042431-37-7
• 化学式: C₃₄H₄₄N₄O₉
• 分子量: 652.745
• InChiKey: FHYDXIKFCBNLAY-BDUCPHEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-5-[(E)-3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-methyl 5-(3-(4-guanidinobutylamino)-3-oxoprop-1-enyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在α构效关系研究1啤酒肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.068
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-methyl-5-(2-carboxyethenyl)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3-benzofurancarboxylate 、 4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]butylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,3R)-5-[(E)-3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在α构效关系研究1啤酒肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.068

文献信息

• COMPOUND, Alpha1 ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTIC AGENT, AND COMPOSITION
  申请人：Wakimoto Toshiyuki

  公开号：US20100004328A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A novel compound, a novel α 1 adrenergic receptor antagonistic agent, and a novel composition are provided which are capable of exerting a therapeutic effect on treatment of hypertension as well as treatment of prostatic hypertrophy and the like. The compound is represented by the following formula (1):

  提供了一种新的化合物、一种新的α1肾上腺素受体拮抗剂和一种新的组合物，能够对治疗高血压、前列腺增生等产生治疗效果。该化合物的化学式如下（1）：
• EP2128148
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure–activity relationship study on α1 adrenergic receptor antagonists from beer
  作者：Toshiyuki Wakimoto、Makoto Nitta、Kana Kasahara、Taketo Chiba、Ye Yiping、Kuniro Tsuji、Toshiyuki Kan、Haruo Nukaya、Masaji Ishiguro、Minako Koike、Yoshiaki Yokoo、Yoshihide Suwa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.068

  日期：2009.10

  enantiomer of hordatine A and aperidine from optically pure dehydrodi-p-coumaric acid. Several additional related compounds were also synthesized for structure–activity relationship studies. Chiral column HPLC analysis demonstrated that the absolute stereochemistry of natural hordatine A is (2S,3S), while based on the isomerization mechanism, the stereochemistry of aperidine is (2R,3S). The α1A adrenoceptor

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。