1-Chloro-4-(2-chloro-propane-2-sulfinyl)-benzene | 55698-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-4-(2-chloro-propane-2-sulfinyl)-benzene
• CAS: 55698-07-2
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂OS
• 分子量: 237.15
• InChiKey: PZFDHELQZCREAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-(2-chloro-propane-2-sulfinyl)-benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 1-Chloro-4-(1-propoxy-propane-2-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  α-卤代亚砜中的亲核取代。第二部分 反应机理对结构因素和亲核试剂性质的依赖

  摘要：

  α-卤代亚砜上的亲核取代过程通过两个竞争机制进行，即直接S 5 2取代和消除加成过程。任一路径的普遍性取决于底物的结构和亲核试剂的性质。S N 2置换发生在α-卤代乙基亚砜与EtS –的反应中，而消除加成发生在这些底物与Pr n O –的反应中以及1-卤代-1-甲基乙基衍生物与两种亲核试剂的反应中。 。

  DOI：

  10.1039/p29760000996
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl) isopropyl sulfoxide 在 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Chloro-4-(2-chloro-propane-2-sulfinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  N-氯苯并三唑α-氯化亚砜的动力学

  摘要：

  在吡啶存在下，在乙腈中用N-氯苯并三唑进行芳基甲基和芳基异丙基亚砜的α-氯化反应遵循二级动力学。该反应受供电子基团的促进，并且受到明显的动力学同位素效应（K H / K D）。根据动力学数据，提出了两个亚砜系列的通用反应机理，其中涉及形成中间体的氯-氧磺酸盐，在速率确定步骤中，该盐在碱的作用下分解成α-氯亚砜。

  DOI：

  10.1039/p29750000218