苯甲酸甲酯(对甲苯磺酰基)腙 | 3900-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸甲酯(对甲苯磺酰基)腙
• 英文名称: methyl benzoate (p-toluenesulfonyl)hydrazone
• 英文别名: Methyl-benzoat-(4-toluolsulfonyl)-hydrazon；N'-(α-Methoxybenzyliden)-toluol-p-sulfonhydrazid；Methyl-；Benzoesaeuremethylester-；Benzenecarbohydrazonic acid, N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, methyl ester；methyl N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenecarbohydrazonate
• CAS: 3900-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: WQEWFGRIFZDSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸甲酯(对甲苯磺酰基)腙 在 sodium methylate 作用下， 生成 Bis-N,N'-(α-methoxy-benzyliden)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  ESTER HYDRAZONES AS POSSIBLE PRECURSORS TO ALKOXYDIAZOALKANES: II. THE DECOMPOSITION OF ESTER (p-TOLYLSULFONYL) HYDRAZONE SALTS IN APROTIC SOLVENTS

  摘要：

  在1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或二甘醇中，对甲苯磺酰基苯甲酸甲酯的热分解和光化学分解会产生苯甲醛二甲基缩醛、苯甲酸甲酯腙（II）、meso-1,2-二苯基-1,2-二甲氧基乙烷和甲基α-(对甲苯磺酰基)苄醚。在存在己烯二酸二乙酯的情况下，热分解产生了产率为62%的二乙酯3-甲氧基-3-苯基-反-1,2-环丙烷二甲酸酯（XIV）；在1-癸烯中形成了产率为4%的1-甲氧基-2-正辛基-1-苯基环丙烷（V）的两种异构体，热分解和光化学分解钾4-戊烯基苯甲酸甲酯（对甲苯磺酰基）腙（XVIII）分别产生了1-苯基-2-氧代双环[4.1.0]庚烷（XXI），产率分别为14%和21%。这些产物为烷氧基重氮烷和烷氧基碳负离子在酯（对甲苯磺酰基）腙盐分解中的发生提供了额外证据，并暗示了烷氧基碳负离子可能是可能的中间体。

  DOI：

  10.1139/v65-047
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 原苯甲酸三甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到苯甲酸甲酯(对甲苯磺酰基)腙
  参考文献：
  名称：

  Banks; Scaiano; Adam, Waldemar, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 6, p. 2473 - 2477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ESTER HYDRAZONES AS POSSIBLE PRECURSORS TO ALKOXYDIAZOALKANES: I. THE SYNTHESIS OF ESTER (<i>p</i>-TOLYLSULFONYL)HYDRAZONES AND THEIR DECOMPOSITION IN PROTIC SOLVENTS TO GIVE MIXED ACETALS
  作者：Robert J. Crawford、Rintje Raap

  DOI：10.1139/v65-015

  日期：1965.1.1

  (p-tolylsulfonyl)hydrazone (I) was prepared from the reaction between (p-tolylsulfony1)hydrazide and either methyl benzimidate hydrochloride or methyl orthobenzoate. When the potassium or sodium salt of this hydrazone was deconlposed, ther~nally or photochemically, in the presence of alcohols, benzaldehyde mixed acetals could be isolated in good yields and of high purity. When the decomposition was carried

  苯甲酸甲酯（对甲苯磺酰基）腙（I）由（对甲苯磺酰基）酰肼与苯甲亚胺酸甲酯盐酸盐或原苯甲酸甲酯之间的反应制备。当该腙的钾盐或钠盐在醇存在下通过热化学或光化学分解时，可以以良好的收率和高纯度分离苯甲醛混合缩醛。当在哌啶存在下进行分解时，产生了 1-（α-甲氧基苄基）哌啶（11）和α，α-二哌啶基甲苯（111）。反应产物可以通过假设初始形成苯基甲氧基重氮甲烷来解释。
• Straightforward Synthesis of Ethers: Metal-Free Reductive Coupling of Tosylhydrazones with Alcohols or Phenols
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201001704

  日期：——

  Ethers made easy: Heating a solution containing a tosylhydrazone and either a phenol or an alcohol in the presence of K2CO3 leads to the corresponding ethers (see scheme; MW=microwave, Ts=tosyl). The reaction is fairly general for the preparation of aryl alkyl and alkyl alkyl ethers, and represents a new method for the reductive etherification of carbonyl compounds.

  醚变得容易：在K 2 CO 3存在下加热含有甲苯磺酰s和苯酚或醇的溶液会生成相应的醚（参见方案； MW =微波，Ts =甲苯磺酰基）。该反应对于制备芳基烷基和烷基烷基醚是相当普遍的，并且代表了一种用于羰基化合物的还原醚化的新方法。
• A Convenient Synthesis of Ester p-Tosylhydrazones and Studies of the Thermal Decomposition of Some of Their Sodium Salts¹
  作者：Richard M. McDonald、Robert A. Krueger

  DOI：10.1021/jo01340a032

  日期：1966.2