2-n-propoxy-9-(2-tetrahydropyranyl)-9H-adenine | 77111-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-n-propoxy-9-(2-tetrahydropyranyl)-9H-adenine
• 英文别名: 2-n-propoxy-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-adenine；9-(Oxan-2-yl)-2-propoxypurin-6-amine
• CAS: 77111-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₂
• 分子量: 277.326
• InChiKey: MWEGGBQTDLNNIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9h-嘌呤 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-n-propoxy-9-(2-tetrahydropyranyl)-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bronchodilating activity of 2,9-disubstituted adenine derivatives: BB-1502 (9-cyclohexy-2-n-propoxy-9H-adenine) and its analogs.

  摘要：

  一系列2,9-二取代的腺苷衍生物被制备并评估其支气管扩张活性。9-(2-环己烯基)、9-四氢吡喃基和9-苄基的2,6-二氯嘌呤衍生物被转化为2-氯腺嘌呤。随后用醇盐、硫醇盐和胺对2-氯基团进行亲核取代，得到目标化合物。通过还原相应的9-环己烯基化合物制备9-环己基衍生物。这些新的腺苷衍生物的支气管扩张活性在一系列生物系统中进行了评估。在2位具有乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或正丙硫基的9-(2-环己烯基)-和9-环己基腺嘌呤显示出强效的支气管扩张活性。较低或较高的醇氧同系物以及支链醇氧类似物的活性降低。9-环己基-2-正丙氧基-9H-腺嘌呤（标记为BB-1502）因其高内在活性和良好的药理学特性被选中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2011

文献信息

• Purine derivatives and their use as bronchodilators
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04241063A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  New 2-substituted-6-amino-9-tetrahydropyran-2-yl purine derivatives are disclosed. They are orally active bronchodilators with relatively little cardiovascular side effects. A representative and preferred embodiment of this invention is 2-n-propoxy-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-adenine.

  本发明公开了新的2-取代-6-氨基-9-四氢吡喃-2-基嘌呤衍生物。它们是口服活性的支气管扩张剂，具有相对较少的心血管副作用。本发明的代表性和优选实施例是2-正丙氧基-9-(四氢吡喃-2-基)-9H-腺嘌呤。
• US4241063A
  申请人：——

  公开号：US4241063A

  公开（公告）日：1980-12-23