5-苯基甲氧基异喹啉 | 61672-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-苯基甲氧基异喹啉
• 英文名称: 5-benzyloxyisoquinoline
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)isoquinoline；5-phenylmethoxyisoquinoline
• CAS: 61672-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KADVOJZKYIJXOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基甲氧基异喹啉 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以17%的产率得到5-(benzyloxy)-8-bromoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。

  公开号：

  WO2017205538A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异喹啉 、 苯甲醇 在 copper(l) iodide 、 N1，N2-二苯乙基草酰胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-苯基甲氧基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  草酸二酰胺和叔丁醇：两种类型的配体能够通过铜催化偶联反应实际获得烷基芳基醚

  摘要：

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12142

文献信息

• Isoquinolines as urokinase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06248738B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein one of R1 and R2 is H and the other is N═C(NH2)2 or NHC(═NH)NH2, and the other substituents are as defined herein, are urokinase (uPA) inhibitors.

  式(I)的化合物及其药用盐，其中R1和R2中的一个是H，另一个是NHC(NH2)2或NHC(NH)NH2，其他取代基如本文所定义，是尿激酶（uPA）抑制剂。
• Silver-Promoted Benzannulations of Siloxyalkynes with Pyridinium and Isoquinolinium Salts
  作者：Jaime R. Cabrera-Pardo、David I. Chai、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/adsc.201300443

  日期：2013.9.16

  efficient benzannulations of siloxyalkynes with pyridinium and isoquinolinium salts. Such reactions are successfully promoted by a stoichiometric amount of silver(I) benzolate under mild reaction conditions. This process proceeds via a formal inverse‐electron demand Diels–Alder reaction, followed by fragmentation of the initially produced bicyclic adducts to deliver a range of synthetically useful phenols

  我们描述了具有吡啶盐和异喹啉盐的甲硅烷氧基炔烃的有效苯环化的发展。在温和的反应条件下，化学计量的苯甲酸银 (I) 成功地促进了此类反应。该过程通过正式的逆电子需求 Diels-Alder 反应进行，然后将最初产生的双环加合物裂解以提供一系列合成有用的酚类和萘酚。
• Direct Arylation of Unactivated Alkanes with Heteroarenes by Visible-Light Catalysis
  作者：Cheng Huang、Jing-Hao Wang、Jia Qiao、Xiu-Wei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01603

  日期：2019.10.18

  we describe the successful arylation of unactivated alkanes with heteroarenes by using iridium polypyridyl complexes as the photocatalyst and persulfate as the HAT catalyst precursor under visible-light irradiation. This reaction features good functional group tolerance and broad scope with regard to both alkane and heteroarene substrates (37 examples), which allows direct access to alkyl-substituted

  脂肪族CH键的官能化既是有机合成中的主要挑战，也是理想的目标。在这里，我们描述了通过使用铱多吡啶基配合物作为光催化剂，过硫酸盐作为HAT催化剂前体在可见光照射下成功地将未活化的烷烃与杂芳烃芳基化。该反应对烷烃和杂芳烃底物均具有良好的官能团耐受性和广泛的适用范围（37个实例），可直接使用烷基取代的N-杂芳烃，这是天然产物和生物活性分子的关键结构基序。
• CO Cross-Coupling of Activated Aryl and Heteroaryl Halides with Aliphatic Alcohols
  作者：Peter E. Maligres、Jing Li、Shane W. Krska、John D. Schreier、Izzat T. Raheem

  DOI：10.1002/anie.201203460

  日期：2012.9.3

  A robust and general catalyst system facilitates the alkoxylation of activated heteroaryl halides with primary, secondary, and select tertiary alcohols without the need for an excess of either coupling partner (see scheme). This catalyst system displays broad functional‐group tolerance and excellent regioselectivity, and is insensitive to the order of reagent addition.

  一个强大的和一般的催化剂体系有利于与伯，仲，和选择叔醇活化的杂芳基卤化物的烷氧基化，而无需过量的任一偶联伴侣的（参见方案）。该催化剂体系显示广泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并且是不敏感的试剂加入的顺序。
• Discovery of a novel benzyloxyisoquinoline derivative with potent anti-Helicobacter pylori activity
  作者：Yoshiki Yoshida、David Barrett、Hidenori Azami、Chizu Morinaga、Yoshimi Matsumoto、Hisashi Takasugi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00335-7

  日期：1998.7

  The synthesis and in vitro optimization of the anti-Helicobacter pylori activity of a novel series of benzyloxyisoquinoline derivatives discovered by a random screening process, are described. FR180102 (7f), having a 3-acetamido-2,6-dichlorobenzyl moiety, was found to have extremely potent activity against H. pylori and no effect against a series of common Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  描述了通过随机筛选方法发现的一系列新的苄氧基异喹啉衍生物的抗幽门螺杆菌活性的合成和体外优化。发现具有3-乙酰氨基-2，6-二氯苄基部分的FR180102（7f）对幽门螺杆菌具有极强的活性，对一系列常见的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌没有作用。