6-甲基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶 | 144042-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-甲基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 乙酮，1-(6-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-基)-，(3S)-[部分]-(9CI)
• 英文名称: 6-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 144042-80-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: SPWPDBBFHMVOHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶 、 4,5-dihydro-3,3-diphenyl-5-<<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>methyl>-2(3H)-furanone 在 IRA-400(Cl) resin 作用下， 以61%的产率得到6-Methyl-1-(5-oxo-4,4-diphenyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ylium; chloride
  参考文献：
  名称：

  一些N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮的合成及抗毒蕈碱性质。

  摘要：

  在一项旨在开发新的选择性抗毒蕈碱药物的研究中，该药物在治疗与膀胱肌不稳相关的尿失禁中具有潜在的实用性，一系列N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮，制备了受构造约束的贝内替嗪的内酯亲戚。在衡量毒蕈碱（M1，M2和M3）受体拮抗剂活性的几种范例中检查了这些化合物。研究了在这些测试中显示出效力和/或选择性的系列成员中的一些成员对豚鼠膀胱收缩，瞳孔散大和唾液分泌的影响。这些研究表明，将氨基官能团并入咪唑或吡唑环中会产生一些新颖，有效和选择性的抗毒蕈碱剂。咪唑位置2的适当烷基取代显着影响毒蕈碱，特别是M3受体活性，并可能反映相互作用的互补位点。一些化合物在膀胱造影（CMG）模型中选择性降低了膀胱压力，而没有产生散瞳和唾液效应。在这些体内方案中，该系列几种化合物的单独作用和不同作用表明，毒蕈碱受体亚型可能与先前表征的分子克隆亚群相对应。在本文中，讨论了一系列取代内酯的构效关系

  DOI：

  10.1021/jm00101a019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 在 镍 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 6-甲基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一些N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮的合成及抗毒蕈碱性质。

  摘要：

  在一项旨在开发新的选择性抗毒蕈碱药物的研究中，该药物在治疗与膀胱肌不稳相关的尿失禁中具有潜在的实用性，一系列N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮，制备了受构造约束的贝内替嗪的内酯亲戚。在衡量毒蕈碱（M1，M2和M3）受体拮抗剂活性的几种范例中检查了这些化合物。研究了在这些测试中显示出效力和/或选择性的系列成员中的一些成员对豚鼠膀胱收缩，瞳孔散大和唾液分泌的影响。这些研究表明，将氨基官能团并入咪唑或吡唑环中会产生一些新颖，有效和选择性的抗毒蕈碱剂。咪唑位置2的适当烷基取代显着影响毒蕈碱，特别是M3受体活性，并可能反映相互作用的互补位点。一些化合物在膀胱造影（CMG）模型中选择性降低了膀胱压力，而没有产生散瞳和唾液效应。在这些体内方案中，该系列几种化合物的单独作用和不同作用表明，毒蕈碱受体亚型可能与先前表征的分子克隆亚群相对应。在本文中，讨论了一系列取代内酯的构效关系

  DOI：

  10.1021/jm00101a019

文献信息

• COMPOUND AS ACC INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Nanjing Sanhome Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3660023A1

  公开（公告）日：2020-06-03

  Disclosed are a class of compounds which are inhibitors of acetyl-CoA carboxylase (ACC) and the use thereof. In particular, provided are compounds as shown in formula I or isomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, crystals or prodrugs thereof, and methods for preparing the same, and pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds or compositions for treating and/or preventing diseases associated with ACC expression, such as fibrotic diseases, metabolic diseases, cancers or tissue hyperplasia diseases. The compound has a good inhibitory activity against ACC and shows good promise to be a therapeutic drug for fibrotic diseases, metabolic diseases, cancers or tissue hyperplasia diseases.

  本发明公开了一类乙酰-CoA羧化酶（ACC）抑制剂化合物及其用途。特别是，提供了如式 I 所示的化合物或异构体、其药学上可接受的盐、溶液剂、晶体或原药，以及制备方法、包含该化合物的药物组合物和该化合物或组合物用于治疗和/或预防与 ACC 表达相关的疾病，如纤维化疾病、代谢性疾病、癌症或组织增生疾病。该化合物对 ACC 具有良好的抑制活性，很有希望成为纤维化疾病、代谢性疾病、癌症或组织增生疾病的治疗药物。
• [EN] COMPOUND AS ACC INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEUR D'ACC ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 作为ACC抑制剂的化合物及其应用
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019020041A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  一类作为乙酰辅酶A羧化酶(ACC)抑制剂的化合物及其应用，具体地，提供式I所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、结晶或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗和/或预防ACC表达相关疾病，例如纤维化疾病、代谢性疾病、癌症或者组织增生类疾病的用途。该化合物对ACC具有良好的抑制活性，非常有望成为纤维化疾病、代谢性疾病、癌症或者组织增生类疾病的治疗药物。
• Synthesis and antimuscarinic properties of some N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(3H)-furanones
  作者：Carl Kaiser、Ciro J. Spagnuolo、Theodore C. Adams、Vicki H. Audia、Andrea C. Dupont、Holia Hatoum、Valerie C. Lowe、Judith C. Prosser、Bonnie L. Sturm、Lalita Noronha-Blob

  DOI：10.1021/jm00101a019

  日期：1992.11

  selective antimuscarinic drugs with potential utility in the treatment of urinary incontinence associated with bladder muscle instability, a series of N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(3H)-furanones, conformationally-constrained lactone relatives of benactyzine, was prepared. The compounds were examined in several paradigms that measure muscarinic (M1, M2, and M3) receptor antagonist activity

  在一项旨在开发新的选择性抗毒蕈碱药物的研究中，该药物在治疗与膀胱肌不稳相关的尿失禁中具有潜在的实用性，一系列N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮，制备了受构造约束的贝内替嗪的内酯亲戚。在衡量毒蕈碱（M1，M2和M3）受体拮抗剂活性的几种范例中检查了这些化合物。研究了在这些测试中显示出效力和/或选择性的系列成员中的一些成员对豚鼠膀胱收缩，瞳孔散大和唾液分泌的影响。这些研究表明，将氨基官能团并入咪唑或吡唑环中会产生一些新颖，有效和选择性的抗毒蕈碱剂。咪唑位置2的适当烷基取代显着影响毒蕈碱，特别是M3受体活性，并可能反映相互作用的互补位点。一些化合物在膀胱造影（CMG）模型中选择性降低了膀胱压力，而没有产生散瞳和唾液效应。在这些体内方案中，该系列几种化合物的单独作用和不同作用表明，毒蕈碱受体亚型可能与先前表征的分子克隆亚群相对应。在本文中，讨论了一系列取代内酯的构效关系