D-(-)-4-chlorophenylglycine amide | 379232-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-(-)-4-chlorophenylglycine amide
• 英文别名: (I+/-R)-I+/--Amino-4-chlorobenzeneacetamide；(2R)-2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 379232-39-0
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: KYSWRPGOPMCGMW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(对氯苯基)乙腈 在 Rhodococcus sp. AJ₂₇₀ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到D-(-)-4-chlorophenylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  从腈的生物转化中高效合成和对映选择性合成L-芳基甘氨酸和d-芳基甘氨酸酰胺

  摘要：

  在非常温和的条件下，红球菌属。由取代的苯甲醛，氯化铵和氰化钾的反应轻松制备的AJ270催化的芳基甘氨酸腈1的生物转化可有效地以优异的收率生产光学活性的d-芳基甘氨酸酰胺2和l-芳基甘氨酸3，对映体过量率高于99％ 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01439-3

文献信息

• Highly efficient and enantioselective synthesis of l-arylglycines and d-arylglycine amides from biotransformations of nitriles
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01439-3

  日期：2001.9

  Under very mild conditions, the Rhodococcus sp. AJ270-catalysed biotransformation of arylglycine nitriles 1, prepared easily from the reaction of substituted benzaldehydes, ammonium chloride and potassium cyanide, proceeded efficiently to produce optically active d-arylglycine amides 2 and l-arylglycines 3 in excellent yields with enantiomeric excesses higher than 99%.

  在非常温和的条件下，红球菌属。由取代的苯甲醛，氯化铵和氰化钾的反应轻松制备的AJ270催化的芳基甘氨酸腈1的生物转化可有效地以优异的收率生产光学活性的d-芳基甘氨酸酰胺2和l-芳基甘氨酸3，对映体过量率高于99％ 。
• Biotransamination with racemic amines as amine donors: kill three birds with one stone through a dual-enzyme cascade
  作者：Kai Li、Mengjie Sun、Haoyu Jing、Jing Liu、Jun Gao、Bo Wang

  DOI：10.1039/d3gc04449a

  日期：2024.4.2

  incorporating a suitable carbonyl reductase within an optimal pH range coinciding with the ω-transaminase to facilitate transamination, this innovative process makes it possible to remove coproducts via asymmetric reduction with the assistance of carbonyl reductase. Two chiral compounds are obtained by the addition of the desired chiral amines. The carbonyl reductase has three distinct functions: providing extra

  ω-转氨酶广泛应用于手性胺生产的障碍是平衡置换效率低和副产物去除成本高。因此，我们的研究巧妙地设计了一种双酶级联方法，消除了昂贵的 NAD(P)H 资源的需求。通过在与 ω-转氨酶一致的最佳 pH 范围内加入合适的羰基还原酶以促进转氨作用，这种创新工艺使得在羰基还原酶的帮助下通过不对称还原去除副产物成为可能。通过添加所需的手性胺获得两种手性化合物。羰基还原酶具有三个不同的功能：提供额外的手性醇和胺，从反应系统中去除副产物，以及将平衡向产物形成侧移动。该级联的建立也可以作为涉及内部热平衡的后续酶促过程的蓝图。
• Practical and Convenient Enzymatic Synthesis of Enantiopure α-Amino Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1021/jo0256282

  日期：2002.9.1

  enantioselectivity was also discussed in terms of steric and electronic effects. Coupled with chemical hydrolysis of D-(-)-alpha-phenylglycine amide, biotransformation of DL-phenylglycine nitrile was applied in practical scale to produce both D- and L-phenylglycines in high optical purity.

  在红球菌属中被腈水合酶和酰胺酶催化。AJ270细胞在非常温和的条件下，许多α-芳基-和α-烷基取代的DL-甘氨酸腈1迅速经历高度对映选择性水解，从而得到D-（-）-α-氨基酸酰胺2和L-（+ ）-α-氨基酸3的收率很高，多数情况下对映异构体过量。腈类生物转化的总体对映选择性源于高L-对映选择性酰胺酶和低对映选择性腈水合酶的综合作用。还在空间和电子效应方面讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。加上D-（-）-α-苯基甘氨酸酰胺的化学水解，