2,2-dimethyl-4,4-diphenyloxetane-3-carboxylic acid methyl ester | 1201785-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4,4-diphenyloxetane-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethyl-4,4-diphenyloxetane-3-carboxylate
• CAS: 1201785-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: ONUQMLZSRVGDHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 甲醇 、 4-diazo-2,3,4,5-tetrahydro-2,2-dimethyl-5,5-diphenylfuran-3-one 反应 2.0h， 以49%的产率得到2,2-dimethyl-4,4-diphenyloxetane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃系列2,2-二甲基-5,5-二苯基和5,5-二甲基-2,2-二苯基取代的重氮酮的区域异构体的光化学反应

  摘要：

  区域异构体2,2-二甲基-5,5-二苯基-和的常规光解的主方向5,5-二甲基-2,2-二苯基-取代的4- diazodihydrofuran-3（2 ħ） -酮1A和1B，分别是沃尔夫重排，而其他光化学过程会形成CH插入，1,2-烷基或芳基移位以及H原子吸收产物。学位要低得多（方案2和3）。来自区域异构体1a和1b的相似反应产物的比例基本上不依赖于它们的结构，Ph和重氮基团之间的相对位置对CH插入产物的收率几乎没有影响。根据立体化学方面的考虑，沃尔夫diazodihydrofuran-3（2的重排ħ） -酮显然前进以一致的方式，而在1,2-移和H原子的抽象产品点的反应混合物外观的并行生成在单线态和三线态碳烯的光解过程中（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900079

文献信息

• Surprising secondary photochemical reactions observed on conventional photolysis of diazotetrahydrofuranones
  作者：Valerij A. Nikolaev、Olesja S. Galkina、Jochim Sieler、Ludmila L. Rodina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.050

  日期：2010.5

  during direct photolysis of regioisomeric 2,2-dimethyl-5,5-diphenyl and 5,5-dimethyl-2,2-diphenyl-substituted 3-diazotetrahydrofuran-4-ones in THF is dictated by photochemical cycloelimination of the originally formed (1,1-dimethyl-2-oxa-3,3-diphenyl-propano)ketene and oxetanecarboxylic acid derivatives to yield benzophenone. The latter, under subsequent UV irradiation of the reaction mixture, initiates

  在区域异构体2,2-二甲基-5,5-二苯基和5,5-二甲基-苯酚的直接光解过程中，重氮基团的末端N原子C–H插入产物形成四氢呋喃的α-СН键。 THF中的2,2-二苯基取代的3-重氮四氢呋喃-4-酮是通过将最初形成的（1,1-二甲基-2-氧杂-3,3-二苯基-丙烷）乙烯酮和氧杂环丁烷羧酸衍生物进行光化学环消除而决定的产生二苯甲酮。后者在随后的反应混合物的紫外线照射下，引发起始重氮酮的光敏分解，导致插入产物与溶剂一起出现。