2-(triisopropylsilyl)acetonitrile | 223105-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(triisopropylsilyl)acetonitrile
• 英文别名: (triisopropylsilyl)acetonitrile
• CAS: 223105-14-4
• 化学式: C₁₁H₂₃NSi
• 分子量: 197.396
• InChiKey: KKVATLDPZRJJPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triisopropylsilyl)acetonitrile 、 methyl (3-methyl-5-phenylpent-1-en-3-yl) carbonate 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体特异性铑催化烯丙基氰甲基化与乙腈等价物：构建无环 β-四元立体腈

  摘要：

  描述了一种高度区域选择性和立体有择的铑催化的叔烯丙基碳酸酯氰甲基化，用于构建无环 β-四元立体腈。该协议代表了使用三有机甲硅烷基稳定的乙腈阴离子进行金属催化烯丙基取代反应的第一个例子，它允许访问使用传统亲核试剂制备具有挑战性的几种羰基衍生物。立体特异性氰甲基化的合成效用进一步通过构建用于 (+)-表烯丙烯和 (+)-α-cuparenone 全合成的中间体来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02316
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(triisopropylsilyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体特异性铑催化烯丙基氰甲基化与乙腈等价物：构建无环 β-四元立体腈

  摘要：

  描述了一种高度区域选择性和立体有择的铑催化的叔烯丙基碳酸酯氰甲基化，用于构建无环 β-四元立体腈。该协议代表了使用三有机甲硅烷基稳定的乙腈阴离子进行金属催化烯丙基取代反应的第一个例子，它允许访问使用传统亲核试剂制备具有挑战性的几种羰基衍生物。立体特异性氰甲基化的合成效用进一步通过构建用于 (+)-表烯丙烯和 (+)-α-cuparenone 全合成的中间体来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02316
• 作为试剂：
  描述：

  、 乙腈 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2-(triisopropylsilyl)acetonitrile 、 C₃₈H₄₉N₂O₂P 作用下， 以64 %的产率得到(S,E)-5-phenyl-3-vinylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铑和硅烷协同催化的区域和对映选择性烯丙基氰甲基化

  摘要：

  已经开发出直接用惰性乙腈进行的 Rh/硅烷助催化的区域选择性和对映选择性烯丙基氰甲基化。添加催化量的中性硅烷试剂作为乙腈阴离子载体对于该反应的成功至关重要。单烯丙基化产物和双烯丙基化产物的合成可以通过调节硅烷上取代基的大小、配体和温度来切换。手性均烯丙腈可以以高于 20:1 的支链/直链比例合成，产率高达 98%， ee大于 99%。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00244

文献信息

• Addition of Stabilized Carbanions to Cationic (η6-Arene)tricarbonylmanganese Complexes: Syntheses of Homo (Mn–Mn) and Hetero (Mn–Cr) Dinuclear Complexes
  作者：Eric Rose、Claudine Le Corre-Susanne、Françoise Rose-Munch、Christophe Renard、Vanessa Gagliardini、Fatima Teldji、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<421::aid-ejic421>3.0.co;2-0

  日期：1999.3