ethyl (5R,6S)-6-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-iodo-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 1035376-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (5R,6S)-6-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-iodo-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-iodo-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1035376-92-1
• 化学式: C₁₇H₂₈INO₄Si
• 分子量: 465.404
• InChiKey: JNRHVBPWZHWMQE-RAIGVLPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R,6S)-6-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-iodo-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 2-巯基苯并噻唑 在 potassium phosphate 、 [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到ethyl (5R,6S)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-6-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续铜（I）催化的交叉偶联：合成碳青霉烯的新颖而有效的起点。

  摘要：

  使用单个罐中两个连续的Cu（I）催化的交叉偶合，已经开发了一种合成一系列2-硫化碳青霉烯的有效方法。该方法包括使用2,2'-联吡啶作为配体进行内酰胺和二卤代烯烃的高选择性分子内偶联，然后在另一种配体（1,10-菲咯啉，PPh 3）和硫醇的存在下进行分子间CS形成。

  DOI：

  10.1021/ol800845r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-((2R,3S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2,3-diiodobut-2-enoate 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 以94%的产率得到ethyl (5R,6S)-6-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-iodo-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续铜（I）催化的交叉偶联：合成碳青霉烯的新颖而有效的起点。

  摘要：

  使用单个罐中两个连续的Cu（I）催化的交叉偶合，已经开发了一种合成一系列2-硫化碳青霉烯的有效方法。该方法包括使用2,2'-联吡啶作为配体进行内酰胺和二卤代烯烃的高选择性分子内偶联，然后在另一种配体（1,10-菲咯啉，PPh 3）和硫醇的存在下进行分子间CS形成。

  DOI：

  10.1021/ol800845r