20,21-二去甲氢化可的松 | 4484-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 20,21-二去甲氢化可的松
• 英文名称: 11β,17α-dihydroxy-4-androsten-3-one
• 英文别名: 11β-hydroxytestosterone；11α,17β-Dihydroxyandrosta-4-en-3-on；11β,17α-Dihydroxy-3-oxo-Δ⁴-androsten；20,21-Dinor Hydrocortisone；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4484-94-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: YQDZGFAYWGWSJK-GDWHUGQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11β-formyloxyandrost-4-ene-3,17-dione 在 吡啶 、 sodium methylate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 20,21-二去甲氢化可的松
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Epitestosterone Analogues

  摘要：

  11β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮（III）经过5个步骤转化为表睾酮的一种潜在代谢产物 - 11β,17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（II），包括17β-羟基的构型反转。这种反转在类似物X、XIV、XX和XXII的制备中是不可行的，因为首先引入了17α-羟基，然后才修改了分子的其余部分。

  DOI：

  10.1135/cccc19940435

文献信息

• Synthesis of Some Epitestosterone Analogues
  作者：Hana Chodounská、Barbora Slavíková、Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19940435

  日期：——

  11β-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (III) was converted into a potential metabolite of epitestosterone - 11β,17α-dihydroxyandrost-4-en-3-one (II) in 5 steps, including the inversion of configuration of a 17β-hydroxy group. This inversion was not feasible in the preparation of the analogues X, XIV, XX, and XXII, where the 17α-hydroxy group was introduced first and only then was the rest of the molecule modified.

  11β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮（III）经过5个步骤转化为表睾酮的一种潜在代谢产物 - 11β,17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（II），包括17β-羟基的构型反转。这种反转在类似物X、XIV、XX和XXII的制备中是不可行的，因为首先引入了17α-羟基，然后才修改了分子的其余部分。