6-(2-acryloylamino-ethyldisulfanyl)-nicotinic acid | 1397264-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-acryloylamino-ethyldisulfanyl)-nicotinic acid
• 英文别名: 6-[2-(Prop-2-enoylamino)ethyldisulfanyl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1397264-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: YGTRQMURYJVRDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-aminoethyldisulfanyl)nicotinic acid 、 丙烯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(2-acryloylamino-ethyldisulfanyl)-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  硫醇—从长凳到市场

  摘要：

  通过将带有巯基的配体固定在成熟的聚合物（例如聚丙烯酸酯或壳聚糖）的聚合物主链上，可获得硫醇化的聚合物或指定的硫代聚合物。与相应的未改性的聚合物相比，这种官能化导致粘膜粘附特性​​得到显着改善，因为在硫醇聚合物的硫醇基团与粘液凝胶层的富含半胱氨酸的糖蛋白之间形成了二硫键。此外，抑制酶和外排泵以及改善的渗透增强性质是硫醇化的优点。通过mercaptonicotinamide子结构的共价连接通过通过二硫键与硫醇化聚合物的键合，这些性能甚至进一步得到了极大改善，即使在水性介质中，也可以提供对氧化的稳定性。同时，全球有50多个研究小组正在研究硫醇化聚合物。对于某些硫代聚合物，已经完成了工业生产的放大过程，并且可以使用GMP材料。此外，硫醇化聚丙烯酸，硫醇化壳聚糖和硫醇化透明质酸的安全性可以通过在人类志愿者中进行定向研究和通过各种临床试验。包含用于治疗干眼症的壳聚糖-N-乙酰半胱氨酸结合物的首个产品（

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2014.06.047

文献信息

• Synthesis and In Vitro Characterization of a Preactivated Thiomer via Polymerization Reaction
  作者：Laleh Solhi、Stefan A. Schönbichler、Sarah Dünnhaupt、Jan Barthelmes、Heike Friedl、Christian W. Huck、Andreas Bernkop-Schnürch

  DOI：10.1021/bm300788d

  日期：2012.10.8

  The objective of this study was to synthesize 6-(2-acryloylamino-ethyldisulfanyl)-nicotinic acid (ACENA) for subsequent copolymerization with acrylic acid (AA) as a new method for synthesis of preactivated thiomers. Copolymerization reactions of ACENA and AA with different molar ratios were performed and the molecular weight (M,.,) values of the resulting copolymers were calculated and reported from 3046 to 3271 Da. The disulfide bond content values in the polymer chain were determined from 400 to 544 mu mol disulfide bond per gram polymer. The transport enhancement ratio for 0.5% (m/v) solution of poly(acrylic acid) (PAA) was 1.1 using sodium fluorescein (Na-Flu) as model drug, in Ussing-type chambers, whereas it was over 1.9 for 0.5% (m/v) solution of ACENA and AA copolymers. Resazurin cell-viability test showed no significant toxicity for the polymers. Copolymerization of AA and disulfide-bond-containing monomers can open new horizons for the preparation of preactivated thiomers taking the better controllability and the huge variety of available monomers and combinations thereof into account.