tert-butyl (6-(benzylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)carbamate | 1175562-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl (6-(benzylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)carbamate
• CAS: 1175562-42-1
• 化学式: C₂₉H₄₆N₆O₃Si
• 分子量: 554.808
• InChiKey: KDHVVXSZRYLCKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-(benzylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-{[6-(苄基氨基)-9-异丙基-9H-嘌呤-2-基]氨基}-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的N9，N2 Mitsunobu反应轻松有效地获得2,6,9-三取代嘌呤

  摘要：

  提出了一种2,6,9-三取代嘌呤的简便，有效和温和的合成方法，从市售的2-氨基-6-氯嘌呤开始，其采用先后顺序的N9然后N2 Mitsunobu反应作为关键步骤。重要的是，我们对嘌呤核进行N2官能化的合成方法消除了用伯胺将2-卤基团进行传统亲核芳香取代所需要的苛刻条件。在两次光延反应中，苯甲酸，烯丙基，炔丙基和脂肪族醇的收率都非常好。显着地，对于第一次偶联观察到优异的化学选择性和N9-区域选择性，并且在室温下15分钟内反应完成。我们新颖的方法很容易适应提供N 9-单-或N2，N 9-二官能化的鸟嘌呤类似物，并且我们的方案的实用性通过CDK抑制剂波西米因的有效合成得到进一步证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.137
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)carbamate 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (6-(benzylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的N9，N2 Mitsunobu反应轻松有效地获得2,6,9-三取代嘌呤

  摘要：

  提出了一种2,6,9-三取代嘌呤的简便，有效和温和的合成方法，从市售的2-氨基-6-氯嘌呤开始，其采用先后顺序的N9然后N2 Mitsunobu反应作为关键步骤。重要的是，我们对嘌呤核进行N2官能化的合成方法消除了用伯胺将2-卤基团进行传统亲核芳香取代所需要的苛刻条件。在两次光延反应中，苯甲酸，烯丙基，炔丙基和脂肪族醇的收率都非常好。显着地，对于第一次偶联观察到优异的化学选择性和N9-区域选择性，并且在室温下15分钟内反应完成。我们新颖的方法很容易适应提供N 9-单-或N2，N 9-二官能化的鸟嘌呤类似物，并且我们的方案的实用性通过CDK抑制剂波西米因的有效合成得到进一步证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.137