(2S)-2-[6-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-naphthalenyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 1303533-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-2-[6-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-naphthalenyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[6-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1303533-73-4
• 化学式: C₃₂H₃₈BN₃O₄
• 分子量: 539.482
• InChiKey: TWKLRMFYCADHRO-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[6-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-naphthalenyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl N-[(1S)-1-cyclopropyl-2-[(2S)-2-[5-[6-[2-[(2S)-1-[(2S)-2-cyclopropyl-2-(methoxycarbonylamino)acetyl]pyrrolidin-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]naphthalen-2-yl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE-IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLE-IMIDAZOLE

  摘要：

  公式(I)的HCV复制抑制剂包括立体化学同分异构体形式，以及其盐、溶剂合物，其中R和R'分别为-CR1R2R3、芳基、杂环芳基或杂环C4-6环烷基，其中芳基和杂环芳基可以选择性地被卤素和甲基中的1或2个取代基取代。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在HCV治疗中的应用。

  公开号：

  WO2011054834A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 potassium fluoride 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S)-2-[6-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-naphthalenyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE-IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLE-IMIDAZOLE

  摘要：

  公式(I)的HCV复制抑制剂包括立体化学同分异构体形式，以及其盐、溶剂合物，其中R和R'分别为-CR1R2R3、芳基、杂环芳基或杂环C4-6环烷基，其中芳基和杂环芳基可以选择性地被卤素和甲基中的1或2个取代基取代。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在HCV治疗中的应用。

  公开号：

  WO2011054834A1