5-bromo-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 808127-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 5-bromo-N-phenyl-1H-benzimidazol-2-amine；6-bromo-N-phenyl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 808127-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• 分子量: 288.147
• InChiKey: KZLQVTKMRKYKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 生成 4-(2-anilino-1H-benzimidazol-5-yl)-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  Isoindolinone kinase inhibitors

  摘要：

  具有该公式的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶是有用的。本发明还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20050026976A1
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成取代的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑及相关杂环

  摘要：

  报道了一种声化学方法，用于合成2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑以及手性氨基恶唑啉和手性取代的喹唑啉-5-酮。在三乙胺作为脱硫剂的情况下，使用Ph 3 P–I 2系统，由双亲核试剂与异硫氰酸酯反应原位制备的单硫脲进行快速环化，以提供各种N-杂环化合物，在温和的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.060

文献信息

• [EN] ISOINDOLIN-1-ONE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'ISOINDOLINE-1-ONE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004108672A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds having the formula, (I) are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds and compositions containing the compounds.

  具有公式(I)的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶是有用的。本发明还公开了制造这些化合物的方法以及包含这些化合物的组合物。
• Phosphonium-mediated cyclization of N-(2-aminophenyl)thioureas: efficient synthesis of 2-aminobenzimidazoles
  作者：Zhao-Kui Wan、Erena Farah Ousman、Nikolaos Papaioannou、Eddine Saiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.146

  日期：2011.8

  BOP efficiently promoted the phosphonium-mediated cyclization of thioureas, leading to a convenient synthesis of 2-aminobenzimidazoles. Compared to conventional methods, the reactions were complete at room temperature with times ranging from a few minutes to 1 h in near quantitative yields. This method is also applicable to the synthesis of more challenging structures such as 2-akylaminobenzimidazoles

  BOP有效地促进了promote介导的硫脲的环化，从而导致了2-氨基苯并咪唑的方便合成。与常规方法相比，反应在室温下以几分钟到1小时的时间完成，收率接近定量。该方法也可用于合成更具挑战性的结构，例如2-烷基氨基苯并咪唑和2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑。本文所述的方法学是制备各种2-氨基苯并咪唑的温和而有效的途径。
• ISOINDOLINONE KINASE INHIBITORS
  申请人：Matulenko Mark

  公开号：US20110275630A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds having the formula: are useful for inhibiting protein kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物：对于抑制蛋白激酶非常有用。本发明还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物的治疗方法。
• Binding to an Unusual Inactive Kinase Conformation by Highly Selective Inhibitors of Inositol-Requiring Enzyme 1α Kinase-Endoribonuclease
  作者：Giampiero Colombano、John J. Caldwell、Thomas P. Matthews、Chitra Bhatia、Amar Joshi、Tatiana McHardy、Ngai Yi Mok、Yvette Newbatt、Lisa Pickard、Jade Strover、Somaieh Hedayat、Michael I. Walton、Stephanie M. Myers、Alan M. Jones、Harry Saville、Craig McAndrew、Rosemary Burke、Suzanne A. Eccles、Faith E. Davies、Richard Bayliss、Ian Collins

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01721

  日期：2019.3.14

  A series of imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine kinase inhibitors were discovered to allosterically inhibit the endoribonuclease function of the dual kinase-endoribonuclease inositol-requiring enzyme 1 alpha (IRE1 alpha), a key component of the unfolded protein response in mammalian cells and a potential drug target in multiple human diseases. Inhibitor optimization gave compounds with high kinome selectivity that prevented endoplasmic reticulum stress-induced IRE1 alpha oligomerization and phosphorylation, and inhibited endoribonuclease activity in human cells. X-ray crystallography showed the inhibitors to bind to a previously unreported and unusually disordered conformation of the IREl1 alpha kinase domain that would be incompatible with back-to-back dimerization of the IRE1 alpha protein and activation of the endoribonuclease function. These findings increase the repertoire of known IRE1 alpha protein conformations and can guide the discovery of highly selective ligands for the IRE1 alpha kinase site that allosterically inhibit the endoribonuclease.
• ISOINDOLIN-1-ONE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1633710A1

  公开（公告）日：2006-03-15