(1R,8aR)-1-ethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 88168-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,8aR)-1-ethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 88168-01-8；88168-02-9；127708-17-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: CWWKDDPCOIXWBN-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8aR)-1-ethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(1-hydroxypropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A Diadtereoselective Synthesis of threo 2-(a-Hydroxyalkyl)piperdines via Oxacarbamoylinium Ion-(Z)-vinylsilane Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-03-0621
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-3-[(Z)-4-trimethylsilylbut-3-enyl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione 在 铂 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,8aR)-1-ethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Diadtereoselective Synthesis of threo 2-(a-Hydroxyalkyl)piperdines via Oxacarbamoylinium Ion-(Z)-vinylsilane Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-03-0621

文献信息

• Asymmetric synthesis of erythro- and threo-2-(1-hydroxyalkyl)piperidines via iodocyclocarbamation of 1-acyl-2-alkenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Daniel L Comins、Alfred L Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00298-7

  日期：2000.4

  An iodocyclocarbamation procedure has been developed for the stereoselective preparation of erythro- and threo-2-(1-hydroxyalkyl)piperidines. This methodology was utilized in the asymmetric synthesis of two piperidine alkaloids, (+)-α-conhydrine and (+)-β-conhydrine.

  已经开发了碘代氨基甲酸酯化方法用于立体选择性制备赤型和苏型-2-（1-羟烷基）哌啶。该方法被用于两个哌啶生物碱（+）-α-水合和（+）-β-水合的不对称合成中。
• Stereoselective synthesis of (±)-conhydrine, (±)-ephedrine, and (±)-N-methylephedrine
  作者：Tatsuya Shono、auYoshihiro Matsumura、Takenobu Kanazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85960-2

  日期：1983.1
• KANO SHINZO; YOKOMATSU TSUTOMU; YUASA YOKO; SHIBUYA SHIROSHI, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 4, 621-624
  作者：KANO SHINZO、 YOKOMATSU TSUTOMU、 YUASA YOKO、 SHIBUYA SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• A Diadtereoselective Synthesis of threo 2-(a-Hydroxyalkyl)piperdines via Oxacarbamoylinium Ion-(Z)-vinylsilane Cyclization
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Yoko Yuasa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.3987/r-1986-03-0621

  日期：——