2-Methyl-4,4-pentamethylen-aconsaeure-methylester | 29542-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-Methyl-4,4-pentamethylen-aconsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 9-methyl-8-oxo-7-oxaspiro[5,4]dec-9-ene-10-carboxylate；3-methyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-ene-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-methyl-2-oxo-1-oxaspiro(4.5)dec-3-ene-4-carboxylate；methyl 3-methyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-ene-4-carboxylate
• CAS: 29542-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: PKVIWTXHUFLVSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4,4-pentamethylen-aconsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(4-Methylpiperazin-1-yl)but-2-ynyl 3-methyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bador; Chantepie; Paris, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 10, p. 1135 - 1139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-bromo-9-methyl-8-oxo-7-oxaspiro[5,4]decane-10-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以84%的产率得到2-Methyl-4,4-pentamethylen-aconsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Bromine-Induced Facile Synthesis of Butenolides and Spirobutenolides from Sterically Congested Tetrasubstituted Dialkyl Alkylidene Succinates

  摘要：

  从立体拥挤的四取代二烷基烯基琥珀酸酯出发，通过溴诱导的脱烷基化区域选择性分子内环化及脱溴化氢反应途径，已经证明了合成几种二烷基取代的丁烯内酯和螺丁烯内酯并生成四级碳中心的简便通用方法。对形成丁烯内酯的机理方面也进行了简要描述。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219233

文献信息

• Bromine-Induced Facile Synthesis of Butenolides and Spirobutenolides from Sterically Congested Tetrasubstituted Dialkyl Alkylidene Succinates
  作者：Narshinha Argade、Ramesh Patel

  DOI：10.1055/s-0029-1219233

  日期：2010.4

  Starting from sterically congested tetrasubstituted dialkyl alkylidene succinates, facile general approach to several dialkyl substituted butenolides and spirobutenolides with the generation of quaternary carbon center has been demonstrated via bromine-induced dealkylative regioselective intramolecular cyclization and dehydrobromination pathway. The mechanistic aspects involved in the formation of butenolides have been also described in brief.

  从立体拥挤的四取代二烷基烯基琥珀酸酯出发，通过溴诱导的脱烷基化区域选择性分子内环化及脱溴化氢反应途径，已经证明了合成几种二烷基取代的丁烯内酯和螺丁烯内酯并生成四级碳中心的简便通用方法。对形成丁烯内酯的机理方面也进行了简要描述。
• Bador; Chantepie; Paris, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 10, p. 1135 - 1139
  作者：Bador、Chantepie、Paris、Quash

  DOI：——

  日期：——

表征谱图