(1S,5R)-2-bromo-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-5-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopent-2-ene-acetaldehyde | 865302-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,5R)-2-bromo-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-5-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopent-2-ene-acetaldehyde
• CAS: 865302-30-3
• 化学式: C₂₉H₄₁BrO₃Si₂
• 分子量: 573.718
• InChiKey: JRYUSXHIHGRRTD-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-2-bromo-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-5-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopent-2-ene-acetaldehyde 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 甲酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 4-((2R,3R)-3-((E)-((2R,3R)-3-hydroxy-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopentylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.

  DOI：

  10.1021/ol051415y
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopent-2-en-1-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 溴 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (1S,5R)-2-bromo-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-5-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopent-2-ene-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.

  DOI：

  10.1021/ol051415y