1-Diazo-5-methylidene-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyltetradecan-2-one | 880480-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Diazo-5-methylidene-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyltetradecan-2-one
• CAS: 880480-05-7
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₃S
• 分子量: 432.627
• InChiKey: YQQJGZHMNIVNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diazo-5-methylidene-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyltetradecan-2-one 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 chiral (4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)2C(Bn)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(1S,5S)-5-Nonyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯(-)-Malyngolide的一种新的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种新的 (-)-malyngolide 的不对称全合成方法。该合成基于最初开发的催化不对称 IMCP 反应；也就是说，α-重氮-β-酮砜 (13) 成功地转化为环丙烷 (12)，收率为 92%，对映选择性 (97% ee) 优异，环丙烷 (12) 成功转化为 (-)-malyngolide。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)17
• 作为产物：
  描述：

  2-壬基丙烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 1-Diazo-5-methylidene-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyltetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯(-)-Malyngolide的一种新的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种新的 (-)-malyngolide 的不对称全合成方法。该合成基于最初开发的催化不对称 IMCP 反应；也就是说，α-重氮-β-酮砜 (13) 成功地转化为环丙烷 (12)，收率为 92%，对映选择性 (97% ee) 优异，环丙烷 (12) 成功转化为 (-)-malyngolide。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)17