(R)-7-(benzyloxymethyl)-6,7-dihydrooxepin-3(2H)-one | 1021603-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-7-(benzyloxymethyl)-6,7-dihydrooxepin-3(2H)-one
• 英文别名: (2R)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydrooxepin-6-one
• CAS: 1021603-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: DGIFKDNDJMGEPK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(benzyloxymethyl)-6,7-dihydrooxepin-3(2H)-one 、 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-en-1-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 18-冠醚-6 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 以64%的产率得到(1R,3R,5R,6S,10R)-3-(benzyloxymethyl)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-10-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.2]dec-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性布鲁克重排介导的[3 + 4]环空：应用于（+）-月桂烯的正式合成。

  摘要：

  完成了（+）-月桂烯，卤代八元环醚的形式合成。合成过程涉及使用丙烯酰基硅烷10和6-氧杂-2-环庚烯酮9通过布鲁克重排介导的[3 + 4]环构法，构建反式α，α'-二取代的茂新结构16，并将其转化为2，已转化由Crimmins和同事们制作成（+）-laurallene。

  DOI：

  10.1021/ol8003595
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-(benzyloxy)pent-4-en-2-yloxy)but-3-en-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(R)-7-(benzyloxymethyl)-6,7-dihydrooxepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性布鲁克重排介导的[3 + 4]环空：应用于（+）-月桂烯的正式合成。

  摘要：

  完成了（+）-月桂烯，卤代八元环醚的形式合成。合成过程涉及使用丙烯酰基硅烷10和6-氧杂-2-环庚烯酮9通过布鲁克重排介导的[3 + 4]环构法，构建反式α，α'-二取代的茂新结构16，并将其转化为2，已转化由Crimmins和同事们制作成（+）-laurallene。

  DOI：

  10.1021/ol8003595

文献信息

• Diastereoselective Brook Rearrangement-Mediated [3 + 4] Annulation: Application to a Formal Synthesis of (+)-Laurallene
  作者：Michiko Sasaki、Azusa Hashimoto、Koudai Tanaka、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1021/ol8003595

  日期：2008.5.1

  The formal synthesis of (+)-laurallene, a halogenated eight-membered ring ether, was accomplished. The synthesis involves construction of a trans alpha,alpha'-disubstituted oxocene structure 16 through a Brook rearrangement-mediated [3+4] annulation using acryloylsilane 10 and 6-oxa-2-cycloheptenone 9 and its conversion into 2, which has been transformed into (+)-laurallene by Crimmins and co-workers

  完成了（+）-月桂烯，卤代八元环醚的形式合成。合成过程涉及使用丙烯酰基硅烷10和6-氧杂-2-环庚烯酮9通过布鲁克重排介导的[3 + 4]环构法，构建反式α，α'-二取代的茂新结构16，并将其转化为2，已转化由Crimmins和同事们制作成（+）-laurallene。