6-[[(5-methylpyridin-2-yl)amino]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one | 59129-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-[[(5-methylpyridin-2-yl)amino]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2-[(1E)-2-aza-2-(5-methyl(2-pyridyl))ethenyl]benzen-1-ol
• CAS: 59129-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: WHTPNMZDYZCRIN-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[(5-methylpyridin-2-yl)amino]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 六氯环三磷腈 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4',4',6',6'-tetrachloro-3,4-dihydro-3-(5-methylpyridin-2-yl)spiro[1,3,2-benzoxazaphosphine-2,2'-(2λ⁵,4λ⁵,6λ⁵-cyclotriphosphazene)]
  参考文献：
  名称：

  磷氮化合物：新的螺环磷腈衍生物。4',4',6',6'-tetrachloro-3,4-dihydro-3-(3-methylpyridin-2-yl)spiro-[1,3,2-benzoxazaphosphinine-2,2'-( 2λ5,4λ5,6λ5-环三磷腈)]。第十二部分

  摘要：

  摘要 { N -[(2-羟基苯基甲基)氨基]-甲基吡啶 (5-8) 与三聚体 N 3 P 3 Cl 6 的缩合反应得到了部分取代的新型螺环磷腈衍生物 ( 9 - 12 ) (方案1）。化合物 ( 9 – 12 ) 已通过元素分析、FTIR、 1 H-、 13 C-、 31 P-NMR、HETCOR 和 MS 进行表征。螺环磷腈 (9) 的结构已通过晶体学检查。它在 P2 1 /n 空间群中结晶，a=10.7906(10) A, b =8.5625(17) A, c =21.187(5) A, β =91.298(12)°, V =1957.1(6) A 3，Z = 4 和D x =1.660 g cm -3 。该结构由具有庞大甲基吡啶基和苯并稠合螺环侧基的非平面磷腈环组成。六元螺环具有扭船构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.05.039
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 邻甲基苄醇 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-[[(5-methylpyridin-2-yl)amino]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  磷氮化合物：新的螺环磷腈衍生物。4',4',6',6'-tetrachloro-3,4-dihydro-3-(3-methylpyridin-2-yl)spiro-[1,3,2-benzoxazaphosphinine-2,2'-( 2λ5,4λ5,6λ5-环三磷腈)]。第十二部分

  摘要：

  摘要 { N -[(2-羟基苯基甲基)氨基]-甲基吡啶 (5-8) 与三聚体 N 3 P 3 Cl 6 的缩合反应得到了部分取代的新型螺环磷腈衍生物 ( 9 - 12 ) (方案1）。化合物 ( 9 – 12 ) 已通过元素分析、FTIR、 1 H-、 13 C-、 31 P-NMR、HETCOR 和 MS 进行表征。螺环磷腈 (9) 的结构已通过晶体学检查。它在 P2 1 /n 空间群中结晶，a=10.7906(10) A, b =8.5625(17) A, c =21.187(5) A, β =91.298(12)°, V =1957.1(6) A 3，Z = 4 和D x =1.660 g cm -3 。该结构由具有庞大甲基吡啶基和苯并稠合螺环侧基的非平面磷腈环组成。六元螺环具有扭船构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.05.039

文献信息

• Synthesis, spectral studies of salicylidine-pyridines: Crystal and molecular structure of 2-[(1E)-2-aza-2-(5-methyl(2-pyridyl)ethenyl)]-4-bromobenzen-1-ol
  作者：Hakan Dal、Yasemin Süzen、Ertan Şahin

  DOI：10.1016/j.saa.2006.08.037

  日期：2007.7

  equilibria [phenol-imine (O-H...N) and keto-amine (O...H-N) forms] in polar and non-polar solvents. In order to rationalize the stabilization of tautomer in solid state, X-ray structure of 2-[(1E)-2-aza-2-(5-methyl(2-pyridyl)ethenyl)]-4-bromobenzen-1-ol (6) was determined. According to our crystallographic result, it has enol-imine tautomeric form.

  已经合成了衍生自不同的间位取代的水杨醛和5-甲基氨基吡啶的席夫碱，并通过元素分析，FT-IR，NMR和UV-vis技术对其进行了表征。使用（1）H，（13）C NMR进行NMR分配，并借助2D HETCOR和HMBC异核相关技术进行辅助。发现该化合物的UV-可见光谱有助于理解极性和非极性溶剂中互变异构平衡的存在[苯酚亚胺（OH ... N）和酮胺（O ... HN）形式]。为了使互变异构体在固体中的稳定化合理，2-[（（1E）-2-氮杂-2-（5-甲基（2-吡啶基）乙烯基）]-4-溴苯甲-1-醇的X射线结构（6）确定。根据我们的晶体学结果，它具有烯醇-亚胺互变异构形式。
• Ranganathan, Hemalatha; Ramasami, T.; Ramaswamy, D., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1986, vol. 25, # 2, p. 127 - 130
  作者：Ranganathan, Hemalatha、Ramasami, T.、Ramaswamy, D.、Santappa, M.

  DOI：——

  日期：——