phenyl <1-tert-butoxycarbonyl-4-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-3-yl>iodonium triflate | 1026493-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: phenyl <1-tert-butoxycarbonyl-4-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-3-yl>iodonium triflate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[phenyl(trifluoromethylsulfonyloxy)-lambda3-iodanyl]-4-trimethylsilylpyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[phenyl(trifluoromethylsulfonyloxy)-λ3-iodanyl]-4-trimethylsilylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1026493-35-5
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃INO₅SSi
• 分子量: 591.462
• InChiKey: WRCNNLHOTYQZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl <1-tert-butoxycarbonyl-4-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-3-yl>iodonium triflate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-3,4-didehydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-叔丁氧羰基-3,4-二氢-1H-吡咯的产生和诱捕反应。

  摘要：

  3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（5）被用作生成高应变反应性五元环状枯烯的关键前体，即1-叔丁氧基羰基-3,4-二氢-1H-吡咯（4）。通过捕获与呋喃，丙烯腈和苯的反应，确认了4在室温下的瞬时存在，从而提供了13-15的环加合物。选择吸电子的叔丁氧羰基作为N-取代基是至关重要的，因为它能够调节11a和11b的电子密度。结果，分别获得了三碘tri单碘鎓12a和12b。相反，N-叔丁基-3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（9）在用Zefirov试剂处理后生成三氟甲磺酸双硅鎓10。

  DOI：

  10.1021/jo982129l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.17h， 生成 phenyl <1-tert-butoxycarbonyl-4-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-3-yl>iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  1-叔丁氧羰基-3,4-二氢-1H-吡咯的产生和诱捕反应。

  摘要：

  3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（5）被用作生成高应变反应性五元环状枯烯的关键前体，即1-叔丁氧基羰基-3,4-二氢-1H-吡咯（4）。通过捕获与呋喃，丙烯腈和苯的反应，确认了4在室温下的瞬时存在，从而提供了13-15的环加合物。选择吸电子的叔丁氧羰基作为N-取代基是至关重要的，因为它能够调节11a和11b的电子密度。结果，分别获得了三碘tri单碘鎓12a和12b。相反，N-叔丁基-3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（9）在用Zefirov试剂处理后生成三氟甲磺酸双硅鎓10。

  DOI：

  10.1021/jo982129l