4,5-bis(phenylthio)-1,3-dithiol-2-one | 1449506-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(phenylthio)-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 1449506-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₀OS₄
• 分子量: 334.508
• InChiKey: OEBLXZUSWIIYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(phenylthio)-1,3-dithiol-2-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到tetrakis(phenylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Straightforward access to aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones by Cu-catalyzed C–S coupling between aryl iodides and zinc–thiolate complex (TBA)2[Zn(DMIT)2]

  摘要：

  实现了碘芳基与锌-硫化物复合物之间的铜催化C–S耦合。这一方法提供了一种简便高效的合成途径，以获得取代/融合的1,3-二硫代噻唑-2-硫族化合物，这些化合物可以转化为TTFs。

  DOI：

  10.1039/c3ra41349g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(phenylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 4,5-bis(phenylthio)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Straightforward access to aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones by Cu-catalyzed C–S coupling between aryl iodides and zinc–thiolate complex (TBA)2[Zn(DMIT)2]

  摘要：

  实现了碘芳基与锌-硫化物复合物之间的铜催化C–S耦合。这一方法提供了一种简便高效的合成途径，以获得取代/融合的1,3-二硫代噻唑-2-硫族化合物，这些化合物可以转化为TTFs。

  DOI：

  10.1039/c3ra41349g

文献信息

• Molecular and Crystal Structure Diversity, and Physical Properties of Tetrathiafulvalene Derivatives Substituted with Various Aryl Groups through Sulfur Bridges
  作者：Jibin Sun、Xiaofeng Lu、Jiafeng Shao、Xuexiang Li、Shangxi Zhang、Baolin Wang、Jinlian Zhao、Yongliang Shao、Ran Fang、Zhaohui Wang、Wei Yu、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1002/chem.201301819

  日期：2013.9.9

  intermolecular van der Waals forces and π–π interactions between the aryl groups and between the aryl groups and the TTF core, these TTFs adopt various packing structures. As a typical example, TTF‐14, an achiral molecule, adopts a helical chain stack through intermolecular atomic close contacts. Moreover, the molecular geometries and packing motifs of these TTFs are sensitive to environmental variation

  四硫富瓦烯（TTF）衍生物库（TTF-1 - TTF-47）已经产生了通过硫桥连接的带有芳基的基团。外围的芳基对所得TTF的电子和晶体学性质均具有显着影响。这些TTF在芳基和中心TTF核之间的分子内电荷转移跃迁引起的400–500 nm处显示宽吸收带，并且它们的第一氧化还原电势随芳基吸电子能力的增强而增加。在其晶体结构（22个示例）中，中央TTF核心采用各种构型，包括椅子，半椅子，船形和平面构型。此外，外围芳基表现出多个对准模式相对于所述中央核心TTF，由他们对两个C旋转硫桥的S键。这些TTF的堆积基序取决于芳基的性质及其空间排列方式。在分子间范德华力和芳基之间以及芳基和TTF核之间的π-π相互作用的驱动下，这些TTF采用了各种堆积结构。作为一个典型示例，非手性分子TTF-14通过分子间原子紧密接触采用螺旋链堆叠。此外，这些TTF的分子几何形状和堆积图案对环境变化敏感，如TTF-28所示
• Tetrathiafulvalene‐Fused Heterabuckybowl: Protonation‐Induced Electron Transfer and Self‐Sensitized Photooxidation
  作者：Lei Liu、Chaoxian Yan、Yecheng Li、Zhe Liu、Chengshan Yuan、Hao‐Li Zhang、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1002/chem.201905732

  日期：2020.6.2

  The electron donor tetrathiafulvalene (D1) was fused onto the electron‐rich heterabuckybowl trichalcogenasumanene (D2) through an electron‐deficient pyrazine unit (A) to give 1 c , 1 d , 2 c , and 2 d , featuring the D1–A–D2 structure. Both D1 and D2 play a pivotal role in intramolecular charge‐transfer (ICT) transitions, consequently 1 c , 2 d , 2 c , and 2 d show a broad ICT band at 450–720 nm in

  将电子给体四硫富瓦烯（D 1）通过缺电子的吡嗪单元（A）融合到富电子的杂巴三氯三亚苏曼烯（D 2）上，得到1 c，1 d，2 c和2 d，其特征为D 1 –A–D 2结构。D 1和D 2都在分子内电荷转移（ICT）跃迁中起关键作用，因此1 c，2 d，2 c和2 d在稳定状态下在450-720 nm处显示宽的ICT带。它们表现出两个电荷分离的瞬态CS1和CS 2依次出现。CS 1具有短的寿命（542个FS），以及d 1上CS部分1是在其最大吸收（自由基阳离子状态λ最大）在889纳米。CS 1然后转换成CS 2（λ最大，1105纳米）通过d之间的ICT 1 。+和d 2，得到d 1 （1- δ）。+和d 2 δ。+。化合物1 c，1 d，2 c和2 d显示质子化诱导的分子内电子转移，导致在λ = 700–1300 nm处吸收。由于D 1部分上存在富电子的C = C键，并且吡嗪融合的D 2部分原位生成1