4-Ethynylazetidin-2-one | 176222-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Ethynylazetidin-2-one
• CAS: 176222-40-5
• 化学式: C₅H₅NO
• mdl: MFCD19224921
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: VVICRXUYFSFJSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethynylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 4-[(Z)-7-chlorohept-3-en-1,5-diynyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯二炔单环β-内酰胺的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  通过Pd（0）介导的偶联反应合成了在C-4处被烯二炔部分取代的单环β-内酰胺1-3。已经测试了它们对耐氨苄青霉素的大肠杆菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00297-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Trimethylsilylethynyl)-2-azetidinone 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到4-Ethynylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯二炔单环β-内酰胺的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  通过Pd（0）介导的偶联反应合成了在C-4处被烯二炔部分取代的单环β-内酰胺1-3。已经测试了它们对耐氨苄青霉素的大肠杆菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00297-3

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of novel enediynyl monocyclic β-lactams
  作者：Amit Basak、Uttam Kumar Khamrai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00297-3

  日期：1996.4

  Monocyclic β-lactams 1–3 substituted at C-4 with enediyne moiety have been synthesized via Pd(0) mediated coupling reaction. Their antibacterial activity against ampicillin-resistant E. coli have been tested.

  通过Pd（0）介导的偶联反应合成了在C-4处被烯二炔部分取代的单环β-内酰胺1-3。已经测试了它们对耐氨苄青霉素的大肠杆菌的抗菌活性。