[N-benzyl-(4-methylphenyl)amino]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [N-benzyl-(4-methylphenyl)amino]acetonitrile
• 英文别名: 2-(benzyl(p-tolyl)amino)acetonitrile；2-(N-benzyl-4-methylanilino)acetonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: AMTZTTYIYSEUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-benzyl-(4-methylphenyl)amino]acetonitrile 、 乙二胺 在 硫代乙酰胺 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-benzyl-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-(4-methylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一种新型方便的蒽唑啉衍生物的合成方法

  摘要：

  将不同的N-苄基苯胺用氯乙腈进行N-烷基化，得到相应的腈，随后在硫代乙酰胺的存在下，将其与乙二胺缩合，得到相应的标题蒽唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430221
• 作为产物：
  描述：

  苄基对甲苯胺 、 氨基乙腈盐酸盐 在 [Fe(porphine)Cl] 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到[N-benzyl-(4-methylphenyl)amino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化重氮乙腈的卡宾转移反应

  摘要：

  开发了用于重氮乙腈合成的连续流方案。它进一步应用于重氮乙腈在铁催化的N–H和S–H键的铁催化插入反应中，生成有价值的α-取代的乙腈，包括克级合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob01991f

文献信息

• Iron-catalysed carbene-transfer reactions of diazo acetonitrile
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8ob01991f

  日期：——

  A continuous-flow protocol for the synthesis of diazo acetonitrile was developed. It was further applied in iron-catalysed insertion reactions of diazo acetonitrile into N–H and S–H bonds to yield valuable α-substituted acetonitrile, including gram-scale synthesis.

  开发了用于重氮乙腈合成的连续流方案。它进一步应用于重氮乙腈在铁催化的N–H和S–H键的铁催化插入反应中，生成有价值的α-取代的乙腈，包括克级合成。
• A new and convenient synthesis of antazoline derivatives
  作者：P. Dash、D. P. Kudav、J. A. Parihar

  DOI：10.1002/jhet.5570430221

  日期：2006.3

  N-alkylated with chloroacetonitrile to give the corresponding nitriles, which were subsequently condensed with ethylenediamine in the presence of thioacetamide to afford the corresponding title antazoline derivatives.

  将不同的N-苄基苯胺用氯乙腈进行N-烷基化，得到相应的腈，随后在硫代乙酰胺的存在下，将其与乙二胺缩合，得到相应的标题蒽唑啉衍生物。