(E)-N-benzylidene-2-(2-phenylethynyl)aniline | 474335-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzylidene-2-(2-phenylethynyl)aniline
• 英文别名: (E)-N-benzylidene-2-(phenylethynyl)aniline；(E)-1-phenyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)methanimine
• CAS: 474335-75-6
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: AFLSZRHQNFVPCG-OQKWZONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-2-(2-phenylethynyl)aniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-具有N-Allenamides远端C = C键的结合铂的甲亚胺叶立德的环化

  摘要：

  描述了N-烯酰胺和亚氨基炔烃之间的Pt催化的高度区域选择性反应，导致吡咯并[1,2-a]吲哚。这代表具有远端C = C键的Pt结合的甲亚胺烷基化物的[3 + 2]环化的第一个例子...

  DOI：

  10.1039/c6cc07874e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N-benzylidene-2-(2-phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-（邻-炔基苯基）亚胺和乙烯基重氮酮之间的金（I）催化反应通过假定的Azallyl金和烯丙基阳离子中间体形成3-（呋喃-2-基甲基）-1 H-吲哚

  摘要：

  这项工作描述了在N-（邻-炔基苯基）亚胺上金催化的乙烯基重氮酮的加成反应，产生涉及骨架重排的3-（呋喃-2-基甲基）-1H-吲哚。这些新的催化反应适用于多种底物。我们提出了一种新的机制，该机制涉及将重氮酮初始添加到甲亚胺叶立德中间体上，以产生含金的N-烷基化的吲哚中间体，该中间体经历质子诱导的1,3-基团迁移，生成氮杂烯丙基金和烯丙基阳离子对。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00038

文献信息

• Pt(II)- or Au(III)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Metal-Containing Azomethine Ylides:  Highly Efficient Synthesis of the Mitosene Skeleton
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuichi Miyashita、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol052610f

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Only 1-3 mol % of PtCl(2) or AuBr(3) was sufficient to promote generation and [3+2] cycloaddition of transition-metal-containing azomethine ylides derived from N-(o-alkynylphenyl)imines bearing an internal alkyne moiety. A highly efficient method for the preparation of synthetically useful tricyclic indole derivatives having a substituent at the 3-position of the indole nucleus

  [反应：见正文]仅1-3 mol％的PtCl（2）或AuBr（3）足以促进生成和[3 + 2]环化衍生自N-（o-炔基苯基）的含过渡金属的偶氮甲碱带有内部炔烃部分的亚胺 通过该方法，建立了用于制备在吲哚核的3-位具有取代基的合成上有用的三环吲哚衍生物的高效方法。
• Gold-Catalyzed Bicyclic Annulations of <i>N</i>-(<i>o</i>-Alkynylphenyl)imines with α-Diazo Esters to Form 5,6-Dihydroindolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Akshay Subhash Narode、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00450

  日期：2022.3.25

  One-pot synthesis of 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines from gold-catalyzed annulations between N-(o-alkynylphenyl)imines and α-diazo esters is described. This cascade reaction involves an initial attack of the diazo ester at the imine to form cis-aziridine, followed by stereoselective [3 + 3]-annulations with the tethered arylalkyne. We have employed this new catalysis to prepare one bioactive

  描述了从N- ( o-炔基苯基) 亚胺和 α-重氮酯之间的金催化环化合成 5,6-二氢吲哚[2,1- a ] 异喹啉的一锅法。这种级联反应涉及重氮酯在亚胺上的初始攻击以形成顺式-氮丙啶，然后是立体选择性的 [3 + 3]-环化与束缚的芳基炔烃。我们采用这种新的催化剂制备了一种具有生物活性的 5,6-二氢吲哚[2,1- a ]异喹啉分子。
• A Facile Method for the Synthesis of Polycyclic Indole Derivatives:  The Generation and Reaction of Tungsten-Containing Azomethine Ylides
  作者：Hiroyuki Kusama、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja027589h

  日期：2002.10.1

  with various electron-rich alkenes proceeds smoothly to give unstable carbene complexes, which in turn undergo 1,2-hydrogen-, alkyl-, and aryl-migration to afford in good yield 6-5-5 tricyclic indole skeletons having an alkyl or an aryl substituent at the 3-position of the indole nucleus.

  用 W(CO)(5)(L) 处理 N-（邻炔基苯基）亚胺衍生物诱导亚胺氮环化到亲电活化的炔部分上的 5-endo 模式，以提供一种新的活性物质，一种金属-含偶氮甲碱叶立德。该叶立德物种与各种富电子烯烃的 [3 + 2] 环加成反应顺利进行，得到不稳定的卡宾配合物，这些配合物依次进行 1,2-氢-、烷基-和芳基-迁移，得到良好的产率 6-5 -5个三环吲哚骨架在吲哚核的3-位具有烷基或芳基取代基。