4-苄基-7-溴-1,4-苯并恶嗪-3-酮 | 1040236-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 4-苄基-7-溴-1,4-苯并恶嗪-3-酮
• 英文名称: 4-benzyl-7-bromo-1,4-benzoxazin-3-one
• 英文别名: 4-Benzyl-7-bromo-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1040236-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: KQJBAABOOCRIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-7-溴-1,4-苯并恶嗪-3-酮 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₈H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2,4-dibenzyl-7-bromo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化苯并恶嗪酮的对映选择性氢化合成手性 2-取代的 1,4-苯并恶嗪-3-酮

  摘要：

  报道了使用我们开发的i Pr-BiphPHOX 作为配体对 2-亚烷基 1,4-苯并恶嗪-3-酮进行有效的铱催化对映选择性氢化。该方法显示出良好的官能团兼容性，并以优异的产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供相应的还原产物。该反应在克级规模下以低催化剂负载量（0.1 mol%）进行得非常好，提供了对映选择性没有侵蚀的产物。此外，从还原产物中可以很容易地获得三种生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01701
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-苄基-7-溴-1,4-苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排法合成苯并[b] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一抗微生物活性

  摘要：

  苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物1a – p，在苯环上带有F，Br和Cl或苄基，环己基，正己基和四呋喃基亚甲基通过Smiles重排合成与氮原子连接的分子，并在体外分析其对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。总体而言，苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-1的抗菌活性对所有受测革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物（MIC为16至64μg / ml），而对真菌的功效较弱。获得的数据表明，化合物中的氟原子1c，1f，1i在增强此类化合物的抗菌性能方面起着重要作用。这些观察结果提供了一些预测，以根据分子模型研究在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9360-z

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED BICYCLIC LACTAMS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] LACTAMES BICYCLIQUES N-SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2017024406A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  This application relates to N-substituted bicyclic lactams of formula (I), compositions comprising them and their uses in the treatment of diseases and conditions in which inhibition of a bromodomain is indicated. For example, the application relates to the N-substituted bicyclic lactams of formula (I) and to their use as bromodomain inhibitors. The present application is also related to the treatment or prevention of proliferative disorders, auto-immune disorders, inflammatory disorders, dermal disorders, and neoplasms, including tumors and/or cancers.

  本申请涉及到公式（I）的N-取代双环内酰胺，包含它们的组合物以及它们在治疗需要抑制溴结构域的疾病和症状中的用途。例如，本申请涉及到公式（I）的N-取代双环内酰胺及其作为溴结构域抑制剂的用途。本申请还涉及治疗或预防增生性疾病、自身免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤疾病以及肿瘤和/或癌症等新生物的治疗。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones via Smiles rearrangement
  作者：Hua Zuo、Lijuan Meng、Manjunath Ghate、Kyu-Hyeon Hwang、Yong Kweon Cho、S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.120

  日期：2008.6

  An efficient method for the synthesis of benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones via Smiles rearrangement using a microwave-assisted one-pot, three-step reaction has been developed. Various benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones are obtained in good yields (55–86%) from the corresponding substituted 2-chlorophenols and primary amines in short reaction time (18–40 min).

  微波辅助一锅三步反应通过Smiles重排合成苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-的有效方法得到了发展。在较短的反应时间（18-40分钟）内，从相应的取代的2-氯酚和伯胺中可得到高产率（55-86％）的各种苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一。 。
• N-substituted bicyclic lactams, their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：NEOMED Institute

  公开号：US10836742B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  This application relates to N-substituted bicyclic lactams of formula (I), compositions comprising them and their uses in the treatment of diseases and conditions in which inhibition of a bromodomain is indicated. For example, the application relates to the N-substituted bicyclic lactams of formula (I) and to their use as bromodomain inhibitors. The present application is also related to the treatment or prevention of proliferative disorders, auto-immune disorders, inflammatory disorders, dermal disorders, and neoplasms, including tumors and/or cancers.

  本申请涉及式(I)的N-取代双环内酰胺、包含它们的组合物以及它们在治疗需要抑制溴结构域的疾病和病症中的用途。例如，本申请涉及式（I）的 N-取代双环内酰胺及其作为溴化多聚酶抑制剂的用途。本申请还涉及增殖性疾病、自身免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤疾病和肿瘤（包括肿瘤和/或癌症）的治疗或预防。
• Synthesis of benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones via smiles rearrangement for antimicrobial activity
  作者：Liang Fang、Hua Zuo、Zhu-Bo Li、Xiao-Yan He、Li-Ying Wang、Xiao Tian、Bao-Xiang Zhao、Jun-Ying Miao、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1007/s00044-010-9360-z

  日期：2011.7

  The benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives, 1a–p, carrying F, Br, and Cl on the benzene ring, or benzyl, cyclohexyl, n-hexyl, and tetrafuryl methylene groups attached to nitrogen atom were synthesized via Smiles rearrangement and assayed in vitro for their antimicrobial activity against Gram-positive, Gram-negative bacteria, and fungi. The antimicrobial activity of the benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones

  苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物1a – p，在苯环上带有F，Br和Cl或苄基，环己基，正己基和四呋喃基亚甲基通过Smiles重排合成与氮原子连接的分子，并在体外分析其对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。总体而言，苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-1的抗菌活性对所有受测革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物（MIC为16至64μg / ml），而对真菌的功效较弱。获得的数据表明，化合物中的氟原子1c，1f，1i在增强此类化合物的抗菌性能方面起着重要作用。这些观察结果提供了一些预测，以根据分子模型研究在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。
• Synthesis of Chiral 2-Substituted 1,4-Benzoxazin-3-ones via Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Benzoxazinones
  作者：Yu Nie、Jing Li、Jun Yan、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01701

  日期：2021.7.16

  An efficient iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of 2-alkylidene 1,4-benzoxazin-3-ones using our developed iPr-BiphPHOX as a ligand is reported. This method showed good functional group compatibility and delivered the corresponding reduced products in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The reaction proceeded very well on a gram scale with low

  报道了使用我们开发的i Pr-BiphPHOX 作为配体对 2-亚烷基 1,4-苯并恶嗪-3-酮进行有效的铱催化对映选择性氢化。该方法显示出良好的官能团兼容性，并以优异的产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供相应的还原产物。该反应在克级规模下以低催化剂负载量（0.1 mol%）进行得非常好，提供了对映选择性没有侵蚀的产物。此外，从还原产物中可以很容易地获得三种生物活性分子。